Jasmonsäuremethylester

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Strukturformel
Strukturformel von Jasmonsäuremethylester
Allgemeines
Name Jasmonsäuremethylester
Andere Namen
  • Zeppin
  • Methyljasmonat
  • Methyl-[(1R,2R)-3-oxo-2-((Z)-pent-2-enyl)cyclopentyl]acetat
Summenformel C13H20O3
CAS-Nummer 39924-52-2
PubChem 5319693
Kurzbeschreibung

farblose, ölige Flüssigkeit mit blumigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 224,3 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,03 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

110 °C (27 Pa)[1]

Siedepunkt

302–303 °C[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol[2]

Brechungsindex

1,474 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​319
P: 305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36​‐​52/53
S: 26​‐​61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Jasmonsäuremethylester (Methyljasmonat) ist ein ubiquitär verbreiteter Inhaltsstoff von Pflanzen. Es ist der Methylester der Jasmonsäure und wie letztere ein Phytohormon. Jasmonsäuremethylester weist ein sehr breit gefächertes, in weiten Teilen zur Jasmonsäure deckungsgleiches Wirkungsspektrum auf[5]: Wachstumsinhibition, Beteiligung an der Seneszenz, Bildung sogenannter Jasmonat-induzierter Proteine (JIP)[6] und Proteaseinhibitoren. Letztere sind Bestandteil des pflanzlichen Abwehrmechanismus gegenüber Herbivoren, die durch eine fraßbedingte mechanische Schädigung der Pflanze eine Freisetzung von Jasmonaten bewirken.[7][8] Auch die Bildung pflanzlicher Sekundärstoffe (Phytoalexine, beispielsweise mit antibiotischer Wirkung) wird durch Jasmonate angeregt (Elicitor) und ist so Antwort auf eine Schädigung durch pathogene Mikroorganismen.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Jasmonsäuremethylester ist ein im Pflanzenreich ubiquitär verbreiteter Inhaltsstoff. Es ist Bestandteil des Jasminöls.

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Vorläufer des Jasmonsäuremethylesters ist die Jasmonsäure, welche durch das Enzym Jasmonat-Methyl-Transferase am ersten C-Atom methyliert wird.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d thegoodscentscompany.com – methyl epi-jasmonate
  2. Duchefa: MSDS
  3. a b c d Datenblatt Methyl jasmonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. G. Sembdner, B. Parthier: The Biochemistry and the Physiological and Molecular Actions of Jasmonates, in: Annu. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44 (1993), S. 569–589.
  6. A. R. Menhaj, S. K. Mishra, S. Bezhani, K. Kloppstech: Posttranscriptional control in the expression of the genes coding for high-light-regulated HL#2 proteins, in: Planta 209 (1999), S. 406–413.
  7. R. Halitschke, I. T. Baldwin: Jasmonates and Related Compounds in Plant-Insect Interactions, in: Journal of Plant Growth Regulation 23 (2004), S. 238–245.
  8. Methyl Jasmonate - MOTM September 2001