Methylmagnesiumchlorid

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Strukturformel
Strukturformel von Methylmagnesiumchlorid
Allgemeines
Name Methylmagnesiumchlorid
Andere Namen

Chlormethylmagnesium

Summenformel CH3ClMg
CAS-Nummer 676-58-4
PubChem 12670
Kurzbeschreibung

graue Flüssigkeit (gelöst in THF)[1]

Eigenschaften
Molare Masse 74,79 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Löslichkeit
  • löslich in Tetrahydrofuran[1]
  • unlöslich in Petrolether und Benzol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

für die 3.0 M Lösung in THF[2]

02 – Leicht-/Hochentzündlich 08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​260​‐​302​‐​314​‐​335​‐​351
EUH: 014​‐​019
P: 210​‐​231+232​‐​280​‐​370+378​‐​402+404​‐​403+235 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylmagnesiumchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Grignard-Verbindungen, welche zu den metallorganischen Verbindungen gehören.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methylmagnesiumchlorid kann durch Reaktion von Methylchlorid mit Magnesium in Tetrahydrofuran gewonnen werden:[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methylmagnesiumchlorid wird kommerziell als Lösung in Tetrahydrofuran in den Handel gebracht und ist in diesem Fall eine graue Flüssigkeit.[1] Bei Temperaturen unter 5 °C kann daraus Methylmagnesiumchlorid als Feststoff auskristallisieren.[4]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methylmagnesiumchlorid wird als Grignard-Reagenz bei der Synthese organischer Verbindungen (z. B. bei nukleophilen Substitutionen) verwendet. Die niedrigere Reaktivität gegenüber Methylmagnesiumbromid erlaubt mildere Reaktionsbedingungen.[5]

Es kann auch genutzt werden, um die Molmasse von Carbonsäuren zu bestimmen. Dazu wird das bei der Reaktion von Methylmagnesiumchlorid und Carbonsäure freiwerdende Methan volumetrisch bestimmt.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Methylmagnesium chloride solution, 3.0 M in THF bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2017 (PDF).
  2. Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.
  3. Michael T. Holbrook: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology: Methyl Chloride. doi:10.1002/0471238961.1305200808151202.a01.pub2
  4. Methylmagnesium chloride in THF. FMC Lithium, abgerufen am 14. Oktober 2017 (PDF; 199 kB, englisch).
  5. Patrick Groß: Die Totalsynthese von (+)-Fumimycin. Hrsg.: Stefan Bräse. Logos Verlag, Berlin 2010, ISBN 978-3-8325-2571-2, S. 37 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Reinhard Brückner: Reaktionsmechanismen: Organische Reaktionen, Stereochemie, Moderne Synthesemethoden. 3. Auflage. Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg 2015, ISBN 978-3-662-45684-2, S. 315 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).