Methylmagnesiumchlorid

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Methylmagnesiumchlorid
Strukturformel von Methylmagnesiumchlorid mit zwei zusätzlich koordinierten Tetrahydrofuran-Molekülen
Allgemeines
Name Methylmagnesiumchlorid
Andere Namen

Chlormethylmagnesium

Summenformel CH3ClMg
CAS-Nummer 676-58-4
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit (technisches Produkt)[1]

Eigenschaften
Molare Masse 74,79 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,013 g·cm−3 at 25 °c [1]

Löslichkeit

löslich in Tetrahydrofuran[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

für die 3.0 M Lösung in THF[2]

02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​260​‐​314​‐​335
P: 210​‐​223​‐​231+232​‐​261​‐​370+378​‐​422Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

für die 3.0 M Lösung in THF[2]

Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11​‐​14/15​‐​34
S: 26​‐​30​‐​36/37/39​‐​43​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylmagnesiumchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Grignard-Verbindungen, welche zu den metallorganischen Verbindungen gehören.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methylmagnesiumchlorid kann durch Reaktion von Methylchlorid mit Magnesium in Tetrahydrofuran gewonnen werden:[4]

\mathrm{ CH_3Cl\ +\ Mg\ \xrightarrow{THF} \  CH_3MgCl }

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methylmagnesiumchlorid wird kommerziell als Lösung in Tetrahydrofuran in den Handel gebracht und ist in diesem Fall eine gelbliche Flüssigkeit.[1] Bei Temperaturen unter 0 °C kann daraus Methylmagnesiumchlorid als Feststoff auskristallisieren.[5]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methylmagnesiumchlorid wird als Grignard-Reagenz bei der Synthese organischer Verbindungen (z.B. bei nukleophilen Substitutionen) verwendet. Die niedrigere Reaktivität gegenüber Methylmagnesiumbromid erlaubt mildere Reaktionsbedingungen.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Methylmagnesium chloride solution, 3.0 M in THF bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2012 (PDF).
  2. a b Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.
  3. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  4. Michael T. Holbrook; Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology: Methyl Chloride; doi:10.1002/0471238961.1305200808151202.a01.pub2
  5. a b Arkema: Methyl Magnesium Chloride (PDF; 173 kB)