Methylrot

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Strukturformel
Struktur von Methylrot
Allgemeines
Name Methylrot
Andere Namen
  • 2-(4′-Dimethylamino-phenylazo)-benzoesäure
  • 4-Dimethylaminoazobenzol-2'-carbonsäure
Summenformel C15H15N3O2
CAS-Nummer
  • 493-52-7 (Säure)
  • 845-10-3 (Natriumsalz)
PubChem 10303
Kurzbeschreibung

rot-violetter Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 269,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

178–182 °C[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser[1]
  • 2,5 g·l−1 in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 51/53
S: 61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Methylrot, auch 4'-Dimethylamino-azobenzol-2-carbonsäure, ist ein wasserunlöslicher Farbstoff aus der Gruppe der Azofarbstoffe. Das wasserlösliche Natriumsalz ist ein Säure-Base-Indikator.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Methylrot ist ein rot-violetter Feststoff mit schwachem Geruch.

Methylrot-Natrium

Die Farbe wässriger Methylrotlösungen schlägt bei einem pH-Wert von weniger als 4,4 auf Rot und ab 6,2 auf Gelb um. Zwischen pH 4,4 und 6,2 ist die Lösung orange.

Der Farbübergang von Methylrot bei unterschiedlichen pH-Werten. Links: sauer, Mitte: Umschlagsbereich, Rechts: basisch
Methylrot liegt bei pH-Werten unter 4,4 als protonierte Form vor und ist rot (rechte Struktur), wird aber nach Deprotonierung gelb.

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese verläuft über eine Azokupplung. Dazu wird zunächst die Aminogruppe der Anthranilsäure mithilfe von Natriumnitrit und Salzsäure in eine Diazoniumgruppe umgewandelt und diese mit N,N-Dimethylanilin umgesetzt. Diese Reaktion muss aufgrund der Unbeständigkeit der Diazoverbindung in der Kälte stattfinden.[3]

Darstellung von Methylrot durch Azokupplung

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In der Analytischen Chemie ist Methylrot ein wichtiger Indikator bei der Titration starker Säuren mit schwachen Basen.

In der Mikrobiologie wird Methylrot verwendet, um für mikroskopische Untersuchungen Bakterien anzufärben, die bei der Fermentation von Glukose organische Säuren produzieren.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Methylrot (C.I. 13020) (PDF) bei Merck, abgerufen am 13. März 2013.
  2. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  3. Autorenkollektiv Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004, S. 645.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]