Mevinphos

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Strukturformel
Strukturformel von Mevinphos
Mischung aus ca. 60 % cis-Isomer (oben) und 40 % trans-Isomer (unten)
Allgemeines
Name Mevinphos
Andere Namen
  • Phosdrin
  • O-(2-Methoxycarbonyl-1-methylvinyl)-O,O-dimethylphosphat
  • (2-Methoxycarbamoyl-1-methylvinyl)dimethylphosphat
Summenformel C7H13O6P
CAS-Nummer
  • 7786-34-7
  • 338-45-4 (cis)
  • 26718-65-0 (trans)
PubChem 5355863
Kurzbeschreibung

hellgelbe bis orange Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 224,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,25 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
  • 21 °C (cis-Isomer)[1]
  • 6,9 °C (trans-Isomer)[2]
Siedepunkt

99–103 °C (0,4 mbar)[1]

Dampfdruck

0,037 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[1]
  • löslich in Aceton und Benzol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+310​‐​410
P: 264​‐​280​‐​301+310​‐​302+350​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 27/28​‐​50/53
S: (1/2)​‐​23​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK

Schweiz: 0,01 ml·m−3 bzw. 0,1 mg·m−3[7]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Mevinphos ist ein Wirkstoff für Pflanzenschutzmittel, es ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organophosphate bzw. Phosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mevinphos kann durch Perkow-Reaktion von Trimethylphosphit mit Methyl-3-chloracetoacetat gewonnen werden.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mevinphos ist eine in Reinform farblose, als technisches Produkt hellgelbe bis orange, nur sehr schwer entzündliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch, die mischbar mit Wasser ist.[1][2] Das technische Produkt besteht zu ca. 60 % aus dem cis-Isomer. Es ist im neutralen und sauren Milieu weitgehend stabil, hydrolysiert jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mevinphos wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[1] Es wirkt durch Hemmung der Cholinesterase.[2]

Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Mevinphos

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu Mevinphos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d M. Bahadir, H. Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 978-3-540-63561-1, S. 767 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu Mevinphos bei Extoxnet.
  4. Eintrag zu Mevinphos im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 7786-34-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  8. Jie Jack Li,E. J. Corey: Name reactions for functional group transformations. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-471-74868-7, S. 381 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mevinphos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 26. März 2016.