Michlers Keton

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Strukturformel
Strukturformel von Michlers Keton
Allgemeines
Name Michlers Keton
Andere Namen
  • 4,4′-Bis(dimethylamino)benzophenon
  • N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-diaminobenzophenon
Summenformel C17H20N2O
Kurzbeschreibung

farblose Plättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 90-94-8
EG-Nummer 202-027-5
ECHA-InfoCard 100.001.843
PubChem 7031
Wikidata Q418109
Eigenschaften
Molare Masse 268,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

172–175 °C [1]

Löslichkeit

sehr schwer in Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​341​‐​318
P: 201​‐​280​‐​305+351+338​‐​308+313 [1]
Zulassungs­verfahren nach REACH

besonders besorgnis­erregend[3]: krebs­erzeugend (CMR)

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Michlers Keton ist ein im reinen Zustand fast weißer, in technischer Qualität meist blau-grauer Feststoff. Es ist nach seinem Entdecker Wilhelm Michler benannt.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4,4′-Bis(dimethylamino)benzophenon lässt sich technisch durch Umsetzung von N,N-Dimethylanilin mit Phosgen unter Lewis-Katalyse von z. B. ZnCl2 herstellen.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Verbindung dient in der chemischen Industrie in erster Linie als Ausgangsstoff für die Synthese von Farbstoffen wie z. B. Kristallviolett.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Michlers Keton gilt als krebserzeugend.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu Michlers Keton in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. Eintrag zu 4,4′-bis(dimethylamino)benzophenone im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 90-94-8 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 15. Juli 2014.