Midodrin

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Strukturformel
Strukturformel von Midodrin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Midodrin
Andere Namen
  • (±)-1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-glycinamidoethanol
  • (RS)-1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-glycinamidoethanol
  • 2-Amino-N-[2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-hydroxyethyl]acetamid (IUPAC)
Summenformel C12H18N2O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 42794-76-3 (Midodrin)
  • 3092-17-9 (Midodrin·Hydrochlorid)
PubChem 4195
DrugBank DB00211
Wikidata Q415051
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C01CA17

Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

α1-Adrenozeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse 254,28 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 102–104 °C (Midodrin) [1]
  • 192–193 °C (Midodrin·Hydrochlorid) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+310 [2]
Toxikologische Daten

68,8 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Hydrochlorid)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Midodrin (Handelsname Gutron®) ist ein Arzneistoff, der zur Behandlung von hypotonen Kreislaufstörungen (orthostatische Hypotonie) dient.[3][4][5] Es handelt sich dabei um ein Prodrug, dessen Metabolit Desglymidodrin den eigentlichen Wirkstoff darstellt.

Der Arzneistoff wird in Form seines Hydrochlorids angewandt.

Chemische Struktur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Midodrin enthält die Grundstruktur 2-Phenylethylamin, die auch den körpereigenen Neurotransmittern Adrenalin und Noradrenalin zugrunde liegt.[6]

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Midodrin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:[7]

Enantiomere von Midodrin
(R)-Midodrin Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer: 133163-25-4
(S)-Midodrin Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer: 133267-39-7

Pharmakokinetik und Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Strukturformel von Desglymidodrin

Durch Amidspaltung (Deglycinierung) entsteht im Organismus aus der Vorstufe Midodrin die aktive Substanz Desglymidodrin. Diese kann die Blut-Hirn-Schranke nur schwer überwinden. Desglymidodrin ist ein Agonist an α1-Adrenozeptoren (direktes Sympathomimetikum) und bewirkt eine Erhöhung des Tonus der arteriellen und venösen Gefäßmuskulatur und steigert dadurch den Blutdruck (Vasokonstriktion).

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Gutron (D, A)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Midodrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  2. a b Datenblatt Midodrine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Oktober 2016 (PDF).
  3. Rote Liste online, Stand: 12. Oktober 2017.
  4. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  5. AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
  6. H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, Stuttgart u. New York 1988, S. 408–409.
  7. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 196.
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