Miltefosin

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Strukturformel
Struktur von Miltefosin
Allgemeines
Freiname Miltefosin
Andere Namen

Hexadecyl-2-trimethylazaniumylethylphosphat (IUPAC)

Summenformel C21H46NO4P
Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 58066-85-6
PubChem 3599
Wikidata Q411787
Arzneistoffangaben
ATC-Code

L01XX09, P01CX04

Wirkstoffklasse

Antiprotozoika, Zytostatika

Eigenschaften
Molare Masse 407,57 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

232–234 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​334
P: 261​‐​301+310​‐​342+311 [2]
Toxikologische Daten

246 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Miltefosin, ein Phospholipid aus der Familie der Alkyphosphocholine mit dem Stoffnamen Hexadecylphosphocholin, ist ein Arzneistoff gegen die Protozoen der Leishmanien, die Erreger der Leishmaniose (Kala-Azar, Dum-Dum-Fieber, Aleppobeule bzw. Orientbeule). Es hat sich in Studien beim Menschen und auch beim Tier als wirksam gegen Leishmania donovani und Leishmania infantum gezeigt. Der Wirkstoff wird auch experimentell zur Behandlung von Infektionen mit der Amöbe Naegleria fowleri benutzt. Miltefosin ist strukturell mit Edelfosin und Perifosin verwandt.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Oral verabreichtes Miltefosin kann zu leichten bis mittelschweren gastrointestinalen Beschwerden führen. Es kann zu einem reversiblen Anstieg der Transaminasen und des Kreatinins kommen. Es kommt zu relativ häufigen Durchfällen und Erbrechen, Hautreizungen sind nicht ungewöhnlich.

Zu Miltefosin alternative medikamentöse Therapien (N-Methylglucamin-Antimonat und Amphotericin B) sind jedoch ebenfalls für ihre erheblichen Nebenwirkungen bekannt.

Entwicklungsgeschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Miltefosin wurde in den 1990er Jahren am Max-Planck-Institut für biophysikalische Chemie von Hansjörg Eibl und Clemens Unger[4][5] entwickelt und in ersten klinischen Studien als Therapeutikum eingesetzt. Seit 2004 ist Miltefosin zur Behandlung der Leishmaniose zugelassen. Für Tiere ist der Wirkstoff in Spanien, Italien, Griechenland und der Schweiz zugelassen.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Impavido (D), Miltex (D, A)

Tiermedizin: Milteforan (CH, I, E, GR)

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Miltefosin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 1. Juni 2014.
  2. a b Datenblatt Miltefosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  3. Datenblatt Miltefosine (PDF) bei Calbiochem, abgerufen am 8. Dezember 2015.
  4. Tödliche Tropenkrankheit jetzt heilbar. Max-Planck-Institut für biophysikalische Chemie Göttingen, Pressemeldung vom 28. Januar 2000.
  5. A. Kuhlencord, T. Maniera, H. Eibl, C. Unger: Hexadecylphosphocholine: oral treatment of visceral leishmaniasis in mice. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 36, Nummer 8, August 1992, S. 1630–1634, PMID 1329624. PMC 192021 (freier Volltext).
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