Minoxidil

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Strukturformel
Strukturformel von Minoxidil
Allgemeines
Freiname Minoxidil
Andere Namen
  • 2,6-Diamino-4-piperidinopyrimidin-1-oxid
  • 6-Piperidinopyrimidin-2,4-diamin-3-oxid
Summenformel C9H15N5O
CAS-Nummer 38304-91-5
PubChem 4201
ATC-Code

C02DC01, D11AX01

DrugBank DB00350
Kurzbeschreibung

weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antihypertensiva

Wirkmechanismus

direkter Angriff an der glatten Muskulatur kleiner Arterien[2]

Eigenschaften
Molare Masse 209,25 g·mol−1
Schmelzpunkt

248 °C[3]

pKs-Wert

4,61[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten

1321 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Minoxidil ist ein Arzneistoff, der als Antihypertonikum und zur Behandlung erblich bedingten Haarausfalls (androgenetische Alopezie) verwendet wird.

Chemisch handelt es sich um einen Abkömmling (Derivat) der Pyrimidinverbindung Kopexil.

Geschichte[Bearbeiten]

Minoxidil wurde in den 1970er Jahren in den USA ursprünglich als orales Medikament zur Behandlung von Bluthochdruck entwickelt. Bei der Anwendung wurde als Nebenwirkung ein verstärktes Haarwachstum festgestellt. Die Firma Upjohn förderte dann gezielt Studien darüber, wie Minoxidil Haarausfall bekämpfen kann und entwickelte eine 2%ige topische Minoxidillösung mit dem Handelsnamen Rogaine (USA und Kanada) bzw. Regaine (Europa und Asien-Pazifik) zur Behandlung der anlagebedingten Glatzenbildung.[6]

Heute wird Minoxidil zur Behandlung der anlagebedingten Glatzenbildung als 5%ige Lösung oder als 5%iger Schaum für Männer und als 2%ige Lösung für Frauen vertrieben. Als Medikation gegen Bluthochdruck steht Minoxidil in Tablettenform mit der Stärke von 2,5 mg und 10 mg zur Verfügung.[7]

Klinische Angaben[Bearbeiten]

Anwendungsgebiete (Indikationen)[Bearbeiten]

Bluthochdruck[Bearbeiten]

Minoxidil ist ein Reservemittel bei sonst therapieresistentem Bluthochdruck. Von therapieresistentem Bluthochdruck spricht man, wenn maximale therapeutische Dosen anderer Antihypertonika in Dreifach-Kombination unter Verwendung eines Diuretikums keinen ausreichenden Erfolg gezeigt haben.[8]

Haarausfall[Bearbeiten]

Bei Männern im Alter von 18–49 Jahren kann Minoxidil den Verlauf der anlagebedingten Glatzenbildung (Alopezie) für Kopfhautflächen von einem Durchmesser von 3–10 cm stabilisieren, klinisch nicht belegt ist die Wirksamkeit im Schläfenbereich („Geheimratsecken“).[9]

Laut Hersteller wird der Haarausfall bei 70–80 % der Fälle aufgehalten. Bei bis zu 30 % stellt sich Haarneuwuchs ein. Es wird allerdings bei weniger als 10 % ein befriedigendes Ergebnis erzielt. Die besten Ergebnisse sind für dunkelhaarige Menschen unter 50 Jahren zu erwarten, bei denen der Haarausfall weniger als 10 Jahre zurückliegt.[9]

Bei Frauen kann Minoxidil den Verlauf einer anlagebedingten diffusen Kopfhaarverdünnung im Scheitelbereich stabilisieren und dem Fortschreiten einer Glatzenbildung entgegenwirken.[10]

Art und Dauer der Anwendung[Bearbeiten]

Bluthochdruck[Bearbeiten]

Minoxidil wird oral eingenommen. Die Dosis wird allmählich gesteigert, bis die gewünschte Blutdrucksenkung erzielt wird oder die zugelassene Höchstdosis erreicht ist. Beschränkungen für die Dauer der Einnahme existieren nicht. Minoxidil sollte immer gleichzeitig mit einem Diuretikum und einem Betablocker gegeben werden.[8]

Haarausfall[Bearbeiten]

Das Medikament wird als Lösung oder Schaum 2-mal täglich auf die Kopfhaut aufgetragen. Im Erfolgsfall (ca. 30 % der männlichen Probanden) sind erste Ergebnisse nach 3–4 Monaten bemerkbar. Die maximale Wirksamkeit stellt sich nach etwa 12 Monaten ein. Bei Absetzen schreitet der Haarausfall nach 3–4 Monaten wieder fort.[9][10] Bei einigen Patienten wurde zwei bis sechs Wochen nach Behandlungsbeginn vorübergehend ein vermehrter Haarausfall beobachtet, der dadurch entstehen kann, dass neu nachwachsende Haare die „alten“ nicht mehr aktiven Haare aus der Kopfhaut heraus schieben. Dieser Effekt wird "Shedding-Effekt" genannt.[10][9]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)[Bearbeiten]

Minoxidil darf dann nicht eingenommen werden bei:


Minoxidil zur Anwendung auf der Kopfhaut darf nicht angewendet werden bei:

  • gleichzeitiger Anwendung anderer topischer Arzneimittel auf die Kopfhaut
  • plötzlich auftretender oder ungleichmäßiger Haarausfall
  • Schwangeren und stillenden Müttern
  • Frauen, aufgrund gelegentlicher Hinweise auf kosmetisch störendes reversibles Haarwachstum im Gesicht während der Behandlung (gilt für Frauen, die die Lösung oder den Schaum für Männer anwenden)
  • Anwendung am Haaransatz (Stirn, Schläfe) (gilt für Anwendung des Männer Schaums)
  • bei fehlenden familiären Hinweisen auf frühzeitigen Haarausfall oder Verdünnung der Kopfhaare

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten[Bearbeiten]

Bluthochdruck[Bearbeiten]

Bei gleichzeitiger Gabe von Alphablockern kann es zu schweren Orthostasereaktionen kommen. Manche Neuroleptika verstärken außerdem die Wirkung von Minoxidil.

Haarausfall[Bearbeiten]

Derzeit liegen keine Hinweise zu Wechselwirkungen mit anderen Mitteln vor. Theoretisch besteht die Möglichkeit, dass durch Minoxidil eine orthostatische Hypotonie (Blutdruckabfall beim Wechsel vom Liegen zum Stehen) bei Patienten, die gleichzeitig periphere gefäßerweiternde Arzneimittel zur Blutdrucksenkung einnehmen, verstärkt werden kann. Dies konnte bisher klinisch nicht verifiziert werden.[10][9]

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)[Bearbeiten]

Bluthochdruck[Bearbeiten]

Zu den Nebenwirkungen zählen eine verstärkte Natrium- und Wasserretention, Hyperglykämie, Hyperurikämie, Anstieg der Herzfrequenz und Hypertrichose.

Haarausfall[Bearbeiten]

Nach einer Behandlung gegen Haarausfall wurde in Einzelfällen über einen verstärkten Haarausfall nach Absetzen von Minoxidil berichtet.[11]

Des Weiteren kann Folgendes auftreten:

Häufig (kann bis zu 1 von 10 Behandelten betreffen):

  • Kopfschmerzen
  • Juckreiz, Hautrötungen, Hypertrichose
  • Vermehrtes Haarwachstum außerhalb des behaarten Kopfes
  • Hypertonie

Nicht bekannt (Häufigkeit auf Grundlage der verfügbaren Daten nicht abschätzbar):

  • Überempfindlichkeitsreaktionen und Angioödem mit Reaktionen wie z. B. Schwellung von Gesicht, Lippen, Zunge und/oder Mundrachenraum, allgemeiner

Juckreiz, allgemeiner Hautausschlag, Engegefühl im Hals.[9][10]


Minoxidil ist stark toxisch für Katzen, und versehentlicher Hautkontakt kann für sie bereits zum Tode führen.[12][13]

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten]

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)[Bearbeiten]

Minoxidil ist ein Kaliumkanalöffner zellulärer Kaliumkanäle, der Stickstoffmonoxid (NO), also einen Vasodilatator, in seiner chemischen Struktur enthält und möglicherweise als NO-Agonist fungiert. Durch diesen Wirkungsmechanismus werden die glatten Muskeln der arteriellen Gefäße hyperpolarisiert. Es folgt eine direkte Relaxation (Erschlaffung) der Arteriolen (kleine Arterien) und damit ein Blutdruckabfall.

Topisch angewendet kann Minoxidil den androgenetischen Haarausfall im frühen bis mittleren Stadium stoppen. Die Wirkungsweise ist noch nicht geklärt, man geht davon aus, dass Minoxidil aufgrund seiner blutdrucksenkenden Wirkung die Kapillaren erweitert und somit die Durchblutung fördert. Zusätzlich kann Minoxidil den Haarausfall aufhalten, indem es die Ruhephase (Telogenphase) des Haarzyklus verkürzt. Dadurch wird die Wachstumsphase (Anagenphase) schneller erreicht und das Wachstum neuer Haare angeregt.

Sonstige Informationen[Bearbeiten]

Chemische und pharmazeutische Informationen[Bearbeiten]

Minoxidil wird aus Barbitursäure in mehreren Stufen synthetisiert.[14]

Handelsnamen[Bearbeiten]

  • Zur Blutdrucksenkung (peroral): Loniten (A, CH), Lonolox (D)
  • Gegen Haarausfall (topisch): Alopexy (D, A, CH), Neocapil (CH), Regaine (D, A, CH)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b  Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe 5. Ausgabe. 5.0–5.8, 2006.
  2. Ruß, Endres, Arzneimittelpocket Plus 2008, 4. Auflage Okt. 2007, ISBN 978-3-89862-287-5.
  3. a b c d Eintrag zu Minoxidil in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. a b c Datenblatt Minoxidil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2011 (PDF).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist nur noch auf Altbeständen zu finden und von rein historischem Interesse.
  6. New York Times: Hair Growth Drug Seen as a Wonder for Upjohn, 28. Mai 1985. (abgerufen am 24.November 2014).
  7. Rote Liste online, abgerufen am 4. Dezember 2014.
  8. a b Pfizer Pharma GmbH: Fachinformation Lonolox. Stand: Oktober 2008.
  9. a b c d e f Johnson & Johnson GmbH: Fachinformation Regaine Männer. Stand: August 2014.
  10. a b c d e Johnson & Johnson GmbH: Fachinformation Regaine Frauen. Stand: August 2014.
  11. Kidwai BJ, George M. Hair loss with minoxidil withdrawal. Lancet. 1992; 340: 609-610. PMID 1355180.
  12. Camille DeClementi, Keith L. Bailey, Spencer C. Goldstein, and Michael Scott Orser: Suspected toxicosis after topical administration of minoxidil in 2 cats. In: Journal of Veterinary Emergency and Critical Care. 14, Nr. 4, December 2004, S. 287–292. doi:10.1111/j.1476-4431.2004.04014.x.
  13. Minoxidil Warning. ShowCatsOnline.com. Abgerufen am 18. Januar 2007: „Very small amounts of Minoxidil can result [in] serious problems or death“
  14. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

Weblinks[Bearbeiten]

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