Morpholin

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Strukturformel
Strukturformel von Morpholin
Allgemeines
Name Morpholin
Andere Namen
  • Diethylenoximid
  • Tetrahydro-1,4-oxazin
  • Tetrahydro-p-oxazin
  • 1,4-Oxazinan
  • Diethylenimidoxid
Summenformel C4H9NO
CAS-Nummer 110-91-8
PubChem 8083
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 87,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,00 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−5 °C[1]

Siedepunkt

129 °C[1]

Dampfdruck

10,7 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

8,36[2]

Löslichkeit

vollständig mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,454 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​331​‐​311​‐​302​‐​314
P: 280​‐​305+351+338​‐​310 [3]
MAK

DFG/Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 36 mg·m−3[1][5]

Toxikologische Daten

1050 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Morpholin ist eine heterocyclische, bei Raumtemperatur flüssige organische Verbindung mit der Summenformel C4H9NO. Der gesättigte Sechsring enthält sowohl eine Ether-Gruppe als auch eine sekundäre Amin-Gruppe; nach dem Hantzsch-Widman-System ist es somit ein hydriertes (und daher gesättigtes) Oxazin bzw. ein Oxazinan.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Morpholin ist eine brennbare, hygroskopische, farblose Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch. Mit Wasser reagiert es leicht basisch. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 14,5733, B = 3384,26 und C = −61,453 im Temperaturbereich von 308 bis 393 K.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Morpholin ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Es verursacht Verätzungen. Einatmen von Morpholin führt zu Lungenödemen und nachfolgenden Leber- und Nierenschäden. Mit nitrosierenden Verbindungen (z. B. Nitriten, Stickoxiden) können sich Nitrosamine bilden, welche krebserregend wirken können.

Morpholin hat eine LD50 von 500 mg·kg−1 (dermal, Kaninchen), sowie 1910 mg·kg−1 (oral, Ratte).

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es wird aus Diethanolamin oder aus Bis(2-chlor-ethyl)ether gewonnen:[8]

Morpholin-Synthese

Die großtechnische Herstellung von Morpholin erfolgt katalytisch in Anwesenheit von Wasserstoff durch die Umsetzung von Diethylenglykol mit Ammoniak.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Morpholin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. David Evans Research Group (PDF; 240 kB).
  3. a b Datenblatt Morpholine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. April 2011 (PDF).
  4. Eintrag zu Morpholine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  6. Datenblatt Morpholin (PDF) bei Merck, abgerufen am 27. Februar 2010.
  7. Ming-Jer Lee, Chang-Ching Su, Ho-mu Lin: Vapor Pressures of Morpholine, Diethyl Methylmalonate, and Five Glycol Ethers at Temperatures up to 473.15 K in J. Chem. Eng. Data 50 (2005) 1535–1538, doi:10.1021/je049627d.
  8. Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, Verlag Harry Deutsch, Thun 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 602.
  9. Europäisches Parlament: Betrifft: Einfuhrverbot für chilenische Äpfel, Parlamentarische Anfrage des Abgeordneten Filip Kaczmarek vom 24. Januar 2011.
  10. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  11. Paul Workman, Paul A. Clarke, Florence I. Raynaud, Rob L. M. van Montfort: Drugging the PI3 Kinome: From Chemical Tools to Drugs in the Clinic. In: Cancer Research. Band 70, Nr. 6, 15. März 2010, S. 2146–2157, doi:10.1158/0008-5472.CAN-09-4355 (PDF).
  12. Clemens Lamberth: Bioactive Heterocyclic Compound Classes. Hrsg.: Clemens Lamberth, Jürgen Dinges. Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-66441-2, Morpholine Fungicides for the Treatment of Powdery Mildew, S. 119–127, doi:10.1002/9783527664412.ch10.