Moschusxylol

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Strukturformel
Strukturformel von 5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol
Allgemeines
Name Moschusxylol
Andere Namen
  • Xylolmoschus
  • Xylenmoschus
  • 1,3-Dimethyl-5-tert-butyl-2,4,6-trinitrobenzol
Summenformel C12H15N3O6
Kurzbeschreibung

gelbliche Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81-15-2
EG-Nummer 201-329-4
ECHA-InfoCard 100.001.210
PubChem 62329
Wikidata Q425330
Eigenschaften
Molare Masse 297,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

heftige Zersetzung[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
01 – Explosionsgefährlich 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 201​‐​351​‐​410
P: 210​‐​261​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​337+313​‐​403+235 [4]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: sehr persistent und sehr bio­akkumulativ (vPvB)[5]; zulassungs­pflichtig[6]

Toxikologische Daten

> 10000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol (kurz auch Moschusxylol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Moschusxylol wird aus m-Xylol durch Friedel-Crafts-Alkylierung mit tert-Butylchlorid und Aluminiumchlorid und anschließender Nitrierung mit rauchender Salpetersäure oder mit einer 70:30-Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure gewonnen.[2]

Darstellung von Moschusxylol

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Moschusxylol ist ein gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich beim Erhitzen heftig, wobei nitrose Gase entstehen.[1] In Ethanol gelöst hat die Verbindung einen starken, angenehmen Geruch nach Moschus.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Moschusxylol wurde als Riechstoff in großen Mengen eingesetzt, beispielsweise wurden im Jahr 1998 in Europa 86 Tonnen davon verarbeitet.[7] Aufgrund seiner sehr großen Persistenz und Bioakkumulativität (vPvB) wurde Moschusxylol als SVHC-Stoff unter REACH identifiziert und in Anhang XIV der zulassungspflichtigen Stoffe aufgenommen. Seit August 2014 ist in der EU die Verwendung nicht mehr zulässig.[5][6]

Historisches[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Moschusxylol wurde – wie auch das Moschus-Keton, das 1995 verbotene Moschus-Ambrette und weitere verwandte Duftstoffe – vom Chemiker Albert Baur (1856–1933) entdeckt und auf den Markt gebracht.[7]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Eintrag zu 5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Mai 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Michael Woock, Michael W. Tausch: Synthese von Xylolmoschus (5-tert-Butyltrinitro-m-xylol) (Memento vom 6. Januar 2013 im Internet Archive)
  3. Eintrag zu 5-tert-butyl-2,4,6-trinitro-m-xylene im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Datenblatt Musk xylene solution bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
  5. a b Eintrag zu CAS-Nr. 81-15-2 in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. Juli 2014.
  6. a b Eintrag zu CAS-Nr. 81-15-2 im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 14. Juli 2014.
  7. a b Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. 2., überarb. und erw. Aufl. Springer Fachmedien Wiesbaden, Wiesbaden 2015, ISBN 978-3-658-07309-1, S. 166–167, doi:10.1007/978-3-658-07310-7 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).