Muscon

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Strukturformel
Strukturformel von Muscon
Allgemeines
Name Muscon
Andere Namen

(R)-3-Methylcyclopentadecanon

Summenformel C16H30O
Kurzbeschreibung

farbloses Öl mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 541-91-3
EG-Nummer 208-795-8
ECHA-InfoCard 100.007.997
PubChem 10947
Wikidata Q416022
Eigenschaften
Molare Masse 238,40 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,9221 g·cm−3[2]

Siedepunkt

329 °C[3]

Löslichkeit

löslich in Aceton, Diethylether und Ethanol[2]

Brechungsindex

1,4802 (bei 17 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Muscon (aus spätlat. muscus = Moschus) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Ketone und kommt in der Natur als Hauptkomponente von Moschus vor.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Mit einem Anteil von 0,5 bis 2 % ist Muscon der wichtigste Duftstoff des natürlichen Moschus.

Sibirisches Moschustier (Moschus moschiferus)[5]

Der deutsche Chemiker Heinrich Walbaum (1864–1946) konnte im Jahre 1906 die Hauptkomponente von Moschus in Form weißer Kristalle isolieren.[6] Er nannte die Verbindung Muscon, die Struktur wurde 1926 von Lavoslav Ružicka geklärt.

Natürliches Muscon wird aus Moschus gewonnen, das schon seit Jahrhunderten als Parfum dient. Heutzutage wird es aus Tierschutzgründen synthetisch hergestellt.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Muscon gehört als Makrocyclus zu den alicyclischen Verbindungen und Ketonen.[7] Es besteht aus einem 15-gliedrigen Ketonring mit einem Methylsubstituenten in der 3-Position. Muscon ist eine ölige Flüssigkeit, die in der Natur als Enantiomer (R)-(−)-3-Methylcyclopentadecanon vorgefunden wird. Synthetisch hergestelltes Muscon ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch von (R)-(−)-3-Methylcyclopentadecanon und (S)-(+)-3-Methylcyclopentadecanon.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Hergestellt werden kann Muscon durch Methylierung von (E)-2-Cyclopentadecenon.[8]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Muscon wird als Duftstoff in Kosmetikprodukten, Seifen, Shampoos, Wasch- und Reinigungsmitteln eingesetzt.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Enius: Muscon.
  2. a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 89. Auflage. (Internet-Version: 2009), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.
  3. Eintrag zu Muscon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 24. Oktober 2017.
  4. Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 3-methylcyclopentadecan-1-one im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 24. Oktober 2017.
  5. Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie, Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 118–119, ISBN 978-3-8274-1614-8.
  6. H. Walbaum: Das natürliche Moschusaroma. In: Journal für Praktische Chemie. Band 73, 1906, S. 488–493, doi:10.1002/prac.19060730132.
  7. chemgapedia.de
  8. Sonja Lüthje: Dynamisch-kombinatorische Synthese von Makrocyclen. Kiel 2006, DNB 980868084, urn:nbn:de:gbv:8-diss-18018 (Dissertation, Universität Kiel).