Myrcen

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Strukturformel
Struktur von Myrcen
Allgemeines
Name Myrcen
Andere Namen
  • 7-Methyl-3-methylen-1,6-octadien
  • β-Myrcen
Summenformel C10H16
CAS-Nummer 123-35-3
PubChem 31253
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 136,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,80 g·cm−3[1]

Siedepunkt

167 °C[1]

Dampfdruck

2,68 hPa (bei 25 °C)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (6 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Brechungsindex

1,4697[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Myrcen (Betonung auf der zweiten Silbe: Myrcen, mit systematischem Namen 7-Methyl-3-methylen-1,6-octadien) ist ein dreifach ungesättigter azyklischer Monoterpenkohlenwasserstoff und Bestandteil vieler ätherischer Öle.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Latschenkiefer (Pinus mugo subsp. mugo)

Myrcen kommt in Pflanzen häufig vor, darunter in Kiefern (Pinus-Arten), Wacholder, Ingwergewächsen (Amomum-Arten), Minzen (Mentha-Arten), Salbei, Kümmel, Mango, Fenchel, Estragon, Dill, Beifuß (Artemisia vulgaris), Engelwurz (Angelica archangelica), Hopfen sowie Hanf und vielen anderen.

Myrcen ist weiterhin ein Pheromon des Borkenkäfers (Scolytidae), das die Insekten wie das Verbenol anzieht. Der die Käfer abschreckende Antagonist ist das Verbenon.

Eigenschaften und Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Myrcen ist eine farblose bis leicht gelbe Flüssigkeit, die bei 167 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei 39 °C. Myrcen ist in Lösungsmitteln wie Ethanol, Chloroform und Ether gut löslich, dagegen nicht in Wasser. Myrcen wird durch Pyrolyse von β-Pinen aus Terpentinöl hergestellt.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Myrcen dient zur Herstellung von Geruchs- und Geschmacksstoffen, die in der Parfümerie und Pharmazie eingesetzt werden. Auch andere acyclische Monoterpene wie Halomon werden aus Myrcen synthetisiert.

Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die IARC stufte Myrcen im Jahr 2017 als möglicherweise krebserzeugend ein.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Myrcen (PDF) bei Merck, abgerufen am 4. März 2010.
  2. R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 1954, 26, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
  3. a b Eintrag zu 7-Methyl-3-methylenocta-1,6-dien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Februar 2017 (JavaScript erforderlich).
  4. Yann Grosse, Dana Loomis, Kathryn Z Guyton, Fatiha El Ghissassi, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Heidi Mattock, Kurt Straif: Some chemicals that cause tumours of the urinary tract in rodents. In: The Lancet Oncology. 18, 2017, S. 1003–1004, doi:10.1016/S1470-2045(17)30505-3.