Myristicin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Myristicin
Allgemeines
Name Myristicin
Andere Namen
  • 5-Allyl-1-methoxy-2,3-(methylendioxy)benzol
  • 5-Allyl-2,3-(methylendioxy)anisol
  • 6-Allyl-4-methoxy-1,3-benzodioxol
  • 4-Methoxy-6-prop-2-enyl-1,3-benzodioxol
Summenformel C11H12O3
Kurzbeschreibung

nach Muskat riechendes Öl[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 607-91-0
PubChem 4276
Wikidata Q414057
Eigenschaften
Molare Masse 192,2 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,1416 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−20 °C[3]

Siedepunkt

276,5 °C[3]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5403 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 361f​‐​412
P: 201​‐​273​‐​308+313 [4]
Toxikologische Daten

4260 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Myristicin ist ein Phenylpropanoid und ein wesentlicher Bestandteil im ätherischen Öl der Muskatnuss. Es gehört zu den MAO-Hemmern.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Muskatnuss enthält Myristicin.[5]

Myristicin ist Bestandteil im ätherischen Öl einiger Gewürzpflanzen. Es ist enthalten in der Muskatnuss (Myristica fragrans) und in vielen Doldenblütlern[6], beispielsweise im Dill (Anethum graveolens), in Liebstöckel (Levisticum officinale), Pastinaken (Pastinaca sp.) und der Petersilie (Petroselinum crispum). Im ätherischen Öl der australischen Rötegewächsgattung Zieria beträgt der Anteil bis zu 23,4 %.

Strukturverwandte sind das Safrol, das Elemicin und das Apiol.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Myristicin wurde früher in Bier zerrieben für Abtreibungen verwendet.[7] In Indonesien, der Heimat der Muskatnussbäume, wurde zudem ein Beruhigungsmittel aus unter anderem dem ätherischen Öl der Muskatnuss hergestellt.[7]

Zudem wurde es früher aufgrund seiner toxischen Wirkung auf Mikroorganismen als Insektizid und Desinfektionsmittel gebraucht.[8]

Pharmakologische Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Myristicin wirkt halluzinogen. Die psychotrope Wirkung beruht auf dessen Natur als schwacher Monoaminooxidase-Hemmer.[9] Zudem wird es durch Enzyme in der Leber zum Amphetamin MMDA (3-Methoxy-4,5-methylendioxyamphetamin), das dem im Ecstasy enthaltenen MDMA sehr ähnlich ist, verstoffwechselt. Ein weiterer Metabolit ist das Mescalin, das in seiner Wirkung dem LSD ähnelt. Diese bewirken eine erhöhte Ausschüttung von neuronalen Botenstoffen.

Myristicin kann, wie viele andere Phenylpropane mit terminaler Methylengruppe, Schäden an der DNA verursachen. Damit gilt es als kanzerogen und gentoxisch. Da dies auch in der Zygote passiert, wirkt es schwangerschaftsabbrechend.[6][8]

Rechtsstatus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Während Mescalin und MMDA verboten sind, ist die Muskatnuss frei verkäuflich. Das stark psychoaktive, myristicinhaltige Öl befindet sich in einer rechtlichen Grauzone.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Safrol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  2. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-382.
  3. a b c d Eintrag zu Myristicin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. a b Datenblatt Myristicin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
  5. Peter Nuhn: Naturstoffchemie, S. Hirzel Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1990, S. 528, ISBN 3-7776-0473-9.
  6. a b Alexander Shulgin: Possible implication of myristicin as a pychotropic substance. In: Nature. Nr. 210, 1966, S. 380–384.
  7. a b c Christian Rätsch: Enzyklopädie der psychoaktiven Pflanzen. Aarau 2007.
  8. a b Michael Wink, Coralie Wink, Ben-Erik van Wyk: Handbuch der giftigen und psychoaktiven Pflanzen. Stuttgart 2008.
  9. Stein, Hentschel: Nutmeg (myristicin) poisoning - report on a fatal case and a series of cases reported by a poison informationn centre. In: Forensic science international. Nr. 118, 2001, S. 87–90.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]