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Myristinsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Myristinsäure
Allgemeines
Name Myristinsäure
Andere Namen
Summenformel C14H28O2
Kurzbeschreibung

weiße Schuppen mit charakteristischem Geruch[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 544-63-8
EG-Nummer 208-875-2
ECHA-InfoCard 100.008.069
PubChem 11005
ChemSpider 10539
DrugBank DB08231
Wikidata Q422658
Eigenschaften
Molare Masse 228,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Dichte

0,86 g·cm−3 (54 °C)[2]

Schmelzpunkt

54–55 °C[2]

Siedepunkt

326 °C[2]

Dampfdruck

7,0·10−5 Pa (298 K)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

>10000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Myristinsäure, auch Tetradecansäure, ist eine gesättigte Fett- und Carbonsäure. Sie leitet sich von Alkan n-Tetradecan ab. Ihre Salze und Ester heißen Myristate bzw. Tetradecanoate.

Vorkommen

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Muskatnuss (Myristica fragrans)

In chemisch gebundener Form als Triglycerid (Triester des Glycerins) ist Myristinsäure in den meisten pflanzlichen und tierischen Fetten enthalten, so im Murumurufett (21–37 %), Kokosfett (18–21 %), Palmkernöl (15–17 %), Babassuöl (15–18 %), Walöl (4–10 %) und Butterfett (8–14 %).[4] In besonders hohem Maße findet man Myristinsäureester in der Muskatbutter, daher der Name Myristinsäure (Muskatnuss, lat. Myristica fragrans). Etwa 40 % der Muskatbutter besteht aus Trimyristin, der Gehalt an Myristinsäure am Gesamtfett beträgt etwa 70 %.[5] Als Bestandteil tierischer Fette ist sie vor allem in Milchprodukten enthalten.[6]

Zudem spielt Myristinsäure eine wichtige Rolle bei der Myristoylierung, einer Art der posttranslationalen Modifikation von Proteinen.

Gewinnung

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Myristinsäure kann vergleichsweise einfach gewonnen werden, indem Trimyristin aus Muskatnüssen gewonnen wird, dieses verseift wird und das erhaltene Myristatsalz mit Salzsäure versetzt wird.[7][8] Zum ersten Mal aus Muskatnüssen gewonnen und als neue Fettsäure erkannt wurde Myristinsäure 1841.[9]

Eigenschaften

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Sie ist in Wasser unlöslich, wohl aber in Alkoholen, Ether und Aceton. Der Flammpunkt liegt bei >160 °C.[2] Myristinsäure und einige ihrer Derivate wirken fungizid und antibakteriell.[10][11]

Verwendung

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Als weitverbreitete Fettsäure wird sie zur Herstellung von Seifen[8] und Fettalkoholen (Myristylalkohol)[12] verwendet. Myristinsäure ist unter anderem durch die FDA und die EU als Zusatzstoff in Nahrungsmitteln zugelassen, wo sie zum Beispiel als Geschmacksverbesserer sowie als Überzugsmittel für frische Zitrusfrüchte dient.[13] Sie ist in der EU außerdem unter der FL-Nummer 08.016 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[14]

Gesundheit

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Eine wissenschaftliche Studie ergab, dass Myristinsäure verglichen mit Ölsäure und Palmitinsäure den größten Anstieg der Blutkonzentration von Cholesterin bewirkt. Dadurch wird der Cholesterinquotient verschlechtert, weil das LDL-Cholesterin um 3–4-mal so stark ansteigt, wie das HDL-Cholesterin[6].

Myristinsäure hat nur in sehr hohen Dosen eine reizende beziehungsweise gesundheitsschädliche Wirkung, sodass die in Nahrungsmitteln und Kosmetika enthaltenen Mengen gesundheitlich unbedenklich sind.[13][15]

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Wiktionary: Myristinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu MYRISTIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Mai 2020.
  2. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Myristinsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8–C18 Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
  4. ↑ a b Eintrag zu Tetradecansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  5. ↑ S. P. Pathak, V. N. Ojha: The component glycerides of nutmeg butter (Myristica fragrans). In: Journal of the Science of Food and Agriculture. Band 8, Nr. 9, September 1957, S. 537–540, doi:10.1002/jsfa.2740080908.
  6. ↑ a b Zock PL1, de Vries JH, Katan MB: Impact of myristic acid versus palmitic acid on serum lipid and lipoprotein levels in healthy women and men. 1994, PMID 8148355.
  7. ↑ G. D. Beal: MYRISTIC ACID In: Organic Syntheses. 6, 1926, S. 66, doi:10.15227/orgsyn.006.0066; Coll. Vol. 1, 1941, S. 379 (PDF).
  8. ↑ a b Marcio C. S. de Mattos, David E. Nicodem: Soap from Nutmeg: An Integrated Introductory Organic Chemistry Laboratory Experiment. In: Journal of Chemical Education. Band 79, Nr. 1, Januar 2002, S. 94, doi:10.1021/ed079p94.
  9. ↑ Lyon Playfair: XX. On a new fat acid in the butter of nutmegs. In: The London, Edinburgh, and Dublin Philosophical Magazine and Journal of Science. Band 18, Nr. 115, Februar 1841, S. 102–113, doi:10.1080/14786444108650255.
  10. ↑ Pohl, Carolina H., Johan LF Kock, and Vuyisile S. Thibane: Antifungal free fatty acids: a review. In: Science against microbial pathogens: communicating current research and technological advances. 3, 2011, S. 61–71.
  11. ↑ Balasubramanian Narasimhan, Vishnukant Mourya, Avinash Dhake: Design, synthesis, antibacterial, and QSAR studies of myristic acid derivatives. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Band 16, Nr. 11, 1. Juni 2006, S. 3023–3029, doi:10.1016/j.bmcl.2006.02.056.
  12. ↑ Kim E. Schlipköter, Tobias Betke, Joscha Kleber, Harald Gröger, Andreas Liese: Fatty alcohol synthesis from fatty acids at mild temperature by subsequent enzymatic esterification and metal-catalyzed hydrogenation. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 18, Nr. 39, 14. Oktober 2020, S. 7862–7867, doi:10.1039/D0OB01561J.
  13. ↑ a b George A. Burdock, Ioana G. Carabin: Safety assessment of myristic acid as a food ingredient. In: Food and Chemical Toxicology. Band 45, Nr. 4, 1. April 2007, S. 517–529, doi:10.1016/j.fct.2006.10.009.
  14. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 15. Oktober 2023.
  15. ↑ Lillian C. Becker, Wilma F. Bergfeld, Donald V. Belsito, Ronald A. Hill, Curtis D. Klaassen, James G. Marks, Ronald C. Shank, Thomas J. Slaga, Paul W. Snyder, F. Alan Andersen: Final Report of the Amended Safety Assessment of Myristic Acid and Its Salts and Esters as Used in Cosmetics. In: International Journal of Toxicology. Band 29, 4_suppl, Mai 2010, S. 162S–186S, doi:10.1177/1091581810374127.
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