N,N′-Dimethylharnstoff

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Strukturformel
Strukturformel von N,N′-Dimethylharnstoff
Allgemeines
Name N,N′-Dimethylharnstoff
Andere Namen
  • 1,3-Dimethylharnstoff
  • DMU
Summenformel C3H8N2O
CAS-Nummer 96-31-1
PubChem 7293
Kurzbeschreibung

farbloser bis weißer Feststoff mit aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,14 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

105–108 °C[1]

Siedepunkt

268–270 °C[1]

Dampfdruck

6 hPa (bei 115 °C)[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (765 g·l−1 bei 21,5 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten

4000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−312,1 kJ/mol[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N,N′-Dimethylharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Harnstoffderivate.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese von Dimethylharnstoff gelingt durch eine Substitutionsreaktion, wobei Harnstoff und Methylamin eingesetzt werden und Ammoniak kontinuierlich aus dem Gleichgewicht abgetrennt wird.

N,N′-Dimethylharnstoff entsteht als typisches Endprodukt bei der Hydrolyse von Methylisocyanat.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N,N′-Dimethylharnstoff ist ein brennbarer, farbloser bis weißer Feststoff mit aminartigem Geruch. Er ist hygroskopisch, leicht löslich in Wasser und seine wässrige Lösung reagiert sehr schwach alkalisch. Technischer N,N′-Dimethylharnstoff enthält als Verunreinigung geringe Mengen an mehrfach substituierten Harnstoffen.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N,N′-Dimethylharnstoff wird zur Herstellung von Koffein (durch Traubesche Synthese), Theophyllin, Arzneistoffen, Textilzusatzstoffen, Herbiziden und anderen Verbindungen verwendet. In der Textilindustrie wird es als Zwischenprodukt für die Herstellung von Formaldehydfreien Appreturmittel für Textilien verwendet. Dimethylharnstoff zählt zur Gruppe der dipolar-aprotischen Lösevermittlern.

Global bedeutendster Hersteller von Harnstoff-Derivaten ist die BASF. Die weltweite Produktion von Dimethylharnstoff wird auf weniger als 25.000 Tonnen im Jahr 2001 geschätzt.[4][2]

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 96-31-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. September 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. a b OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 1,3-Dimethylurea (PDF), abgerufen am 4. November 2014.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  4. („High Production Volume Chemical“, HPVC), Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD).