N,N-Dimethylanilin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von N,N-Dimethylanilin
Allgemeines
Name N,N-Dimethylanilin
Andere Namen
  • Dimethylaminobenzol
  • Dimethyl-phenyl-amin
Summenformel C8H11N
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 121-69-7
PubChem 949
Wikidata Q310473
Eigenschaften
Molare Masse 121,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

2 °C[2]

Siedepunkt

194 °C[2]

Dampfdruck

49,6 hPa (100 °C)[2]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,5582 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​301​‐​311​‐​331​‐​411
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​312​‐​403+233 [2]
MAK

DFG/Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 25 mg·m−3[2][5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

N,N-Dimethylanilin ist eine meist gelbliche ölige Flüssigkeit von charakteristischem Geruch, die sich an der Luft rasch dunkel färbt. Die Verbindung ist basisch und bildet mit Säuren Salze.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N,N-Dimethylanilin lässt sich durch Methylierung von Anilin mit Methanol unter saurer Katalyse herstellen:

Synthese von N,N-Dimethylanilin

Anstatt zwei Äquivalente Methanol zu verwenden, kann auch ein Äquivalent Dimethylether eingesetzt werden.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N,N-Dimethylanilin dient in der chemischen Industrie in erster Linie als Ausgangsstoff für die Synthese von Farbstoffen wie Methylorange und Synthesezwischenprodukten. DMA wird auch als reduzierende Komponente in Verbindung mit organischen Peroxiden (oft auch als Beschleuniger oder Aktivator bezeichnet) zur Polymerisation/Aushärtung ungesättigter Polyester (UP-Harze) eingesetzt. Eine typische Anwendung für solche Produkte sind z. B. Spachtelmassen (Reparaturspachtel) für KFZ-Karosserien oder Natursteine (Marmor).

Giftigkeit[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N,N-Dimethylanilin ist eine giftige Verbindung, kann auch durch die Haut aufgenommen werden und steht im Verdacht, Krebs zu erzeugen. Dämpfe von N,N-Dimethylanilin sollten keineswegs eingeatmet werden. Die ersten Anzeichen einer Vergiftung durch orale Aufnahme sind häufig Schwindelgefühl, Erbrechen und eine eingeschränkte Wahrnehmung.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu N,N-Dimethylanilin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu N,N-Dimethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-192.
  4. Eintrag zu N,N-dimethylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.