n-Butylamin

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Strukturformel
Struktur von n-Butylamin
Allgemeines
Name n-Butylamin
Andere Namen
  • 1-Aminobutan
  • 1-Butylamin
  • Monobutylamin
  • MBA
  • Norvalamin
Summenformel C4H11N
CAS-Nummer 109-73-9
PubChem 8007
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem, ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 73,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,74 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−50 °C[1]

Siedepunkt

78 °C[1]

Dampfdruck

95,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

vollständig mischbar mit Wasser[1] und Ethanol[2]

Brechungsindex

1,4031 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP)[4], ggf. erweitert[1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​311+331​‐​314
P: 210​‐​233​‐​240​‐​280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+310​‐​403+235 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/21/22​‐​35
S: (1/2)​‐​3​‐​16​‐​26​‐​29​‐​36/37/39Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​45
MAK

DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 6,1 mg·m−3[1][7]

Toxikologische Daten

366 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

n-Butylamin ist eine chemische Verbindung, die in der chemischen und pharmazeutischen Industrie als Zwischenprodukt bei der Synthese von organischen Stoffen entsteht. Es ist ein primäres Amin. n-Butylamin gehört zur Gruppe der aliphatischen Amine, genauer der Butylamine und ist isomer zu Isobutylamin, sec-Butylamin und tert-Butylamin.

Der Trivialname Norvalamin ist von der Aminosäure Norvalin abgeleitet. Durch Decarboxylierung von Norvalin entsteht n-Butylamin.

Decarboxylierung von Norvalin zu n-Butylamin

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

n-Butylamin kommt natürlich in einigen Früchten (wie zum Beispiel Tomaten) und Nahrungsmitteln vor.[9]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

n-Butylamin entsteht bei der Umsetzung von n-Butanol oder n-Butanal mit Ammoniak in Anwesenheit von Katalysatoren.[9] Ferner lässt es sich durch die sogenannte Schmidt-Reaktion aus Valeriansäure erzeugen.[10]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

n-Butylamin ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von verschiedenen organischen Verbindungen wie Farbstoffen, Arzneistoffen, Pflanzenschutzmitteln, Weichmachern, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Klebstoffen und kann als Lösungsmittel bei der Titration eingesetzt werden.[11] Es wird auch als Aromastoff in Lebensmitteln eingesetzt.[12]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

n-Butylamin wirkt reizend beim Einatmen. Die Dämpfe von Butylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt -14 °C, Zündtemperatur 310 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu Butylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. www.chemistryworld.de
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.
  4. Eintrag zu Butylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 109-73-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  8. Datenblatt N-Butylamin (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  9. a b George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fourth Edition. CRC Press, 2001, ISBN 978-1-4398-6327-5, S. 186 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Heinz Becker, Werner Berger, Günter Domschke: Organicum Practical Handbook of Organic Chemistry. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-4628-7, S. 598 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. D.R. Buhler, D.J. Reed: Nitrogen and Phosphorus Solvents. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9020-1, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: n-Butylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien