n-Butylamin

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Strukturformel
Struktur von n-Butylamin
Allgemeines
Name n-Butylamin
Andere Namen
  • 1-Aminobutan
  • 1-Butylamin
  • Monobutylamin
  • MBA
  • Norvalamin
Summenformel C4H11N
CAS-Nummer 109-73-9
PubChem 8007
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem, ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 73,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,74 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−50 °C[1]

Siedepunkt

78 °C[1]

Dampfdruck

95,5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

vollständig mischbar mit Wasser[1] und Ethanol[2]

Brechungsindex

1,4031 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​311+331​‐​314
P: 210​‐​233​‐​240​‐​280​‐​301+330+331​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+310​‐​403+235 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/21/22​‐​35
S: (1/2)​‐​3​‐​16​‐​26​‐​29​‐​36/37/39Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​45
MAK

DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 6,1 mg·m−3[1][7]

Toxikologische Daten

366 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[8]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

n-Butylamin ist eine chemische Verbindung, die in der chemischen und pharmazeutischen Industrie als Zwischenprodukt bei der Synthese von organischen Stoffen entsteht. Es ist ein primäres Amin. n-Butylamin gehört zur Gruppe der aliphatischen Amine, genauer der Butylamine und ist isomer zu Isobutylamin, sec-Butylamin und tert-Butylamin.

Der Trivialname Norvalamin ist von der Aminosäure Norvalin abgeleitet. Durch Decarboxylierung von Norvalin entsteht n-Butylamin

Decarboxylierung von Norvalin zu n-Butylamin

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

n-Butylamin kommt natürlich in einigen Früchten (wie zum Beispiel Tomaten) und Nahrungsmitteln vor.[9]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

n-Butylamin entsteht bei der Umsetzung von n-Butanol oder n-Butanal mit Ammoniak in Anwesenheit von Katalysatoren.[9] Ferner lässt es sich durch die sogenannte Schmidt-Reaktion aus Valeriansäure erzeugen.[10]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

n-Butylamin ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von verschiedenen organischen Verbindungen wie Farbstoffen, Arzneistoffen, Pflanzenschutzmitteln, Weichmachern, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Klebstoffen und kann als Lösungsmittel bei der Titration eingesetzt werden.[11] Es wird auch als Aromastoff in Lebensmitteln eingesetzt.[12]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

n-Butylamin wirkt reizend beim Einatmen. Die Dämpfe von Butylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt -14 °C, Zündtemperatur 310 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Butylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. www.chemistryworld.de
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.
  4. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 109-73-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  6. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 109-73-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (SUVA): Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 2. November 2015.
  8. Datenblatt N-Butylamin (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  9. a b George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, Fourth Edition. CRC Press, 2001, ISBN 978-1-4398-6327-5, S. 186 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. Heinz Becker, Werner Berger, Günter Domschke: Organicum Practical Handbook of Organic Chemistry. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-4628-7, S. 598 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. D.R. Buhler, D.J. Reed: Nitrogen and Phosphorus Solvents. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9020-1, S. 17 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9412-6, S. 320 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Commons: n-Butylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien