N-Methylacetamid

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Strukturformel
Strukturformel von N-Methylacetamid
Allgemeines
Name N-Methylacetamid
Andere Namen
  • N-Methylacetamid
  • Monomethylacetamid
  • Methylacetamid
Summenformel C3H7NO
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 79-16-3
EG-Nummer 201-182-6
ECHA-InfoCard 100.001.075
PubChem 6582
Wikidata Q12871952
Eigenschaften
Molare Masse 73,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

0,94 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

27–30,6 °C[1][2]

Siedepunkt

206–208 °C[1]

Dampfdruck

1,1 hPa (50 °C)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser[1]
  • löslich in Chloroform, Ethanol, Ether, Aceton und Benzol[3]
Brechungsindex

1,433 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360D
P: 281​‐​308+313 [1]
Toxikologische Daten

5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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N-Methylacetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide. Die Verbindung gehört zu den besonders besorgniserregenden Stoffen der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA).

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N-Methylacetamid kann durch Reaktion von heißer Essigsäure oder Essigsäureanhydrid mit Methylamin gewonnen werden.[6][7] Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von N,N′-Dimethylharnstoff mit Essigsäure[7] oder die Reaktion von Acetonoxim mit Schwefelsäure.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N-Methylacetamid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, hygroskopischer, kristalliner, farbloser Feststoff mit schwachem Geruch, der löslich in Wasser ist.[1] Es sind mehrere isomere Formen bekannt.[9][10] In Lösung liegt es zu 97–100 % als (Z)-Isomer mit polymerer Struktur vor.[11][2] Die Verbindung besitzt eine hohe Dielektrizitätskonstante von 191,3 bei 32 °C.[12]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N-Methylacetamid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Agrochemikalien und als Lösungsmittel in der Elektrochemie verwendet.[3][6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu N-Methylacetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. April 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b J. F. Coetzee: Recommended Methods for Purification of Solvents and Tests for Impurities International Union of Pure and Applied Chemistry. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4831-3845-9, S. 50 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. a b Datenblatt N-Methylacetamide, 99% bei AlfaAesar, abgerufen am 17. April 2017 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt N-Methylacetamide, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. April 2017 (PDF).
  5. Eintrag zu N-methylacetamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 29. April 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. a b Eintrag zu N-methylacetamide in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 17. April 2017.
  7. a b D.R. Buhler, D.J. Reed: Nitrogen and Phosphorus Solvents. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-9020-1, S. 166 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Joachim Buddrus, Bernd Schmidt: Grundlagen der Organischen Chemie. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2015, ISBN 978-3-11-033105-9, S. 581 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. Noemi G. Mirkin, Samuel Krimm: Conformers of cis-N-methylacetamide. In: Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 236, 1991, S. 97, doi:10.1016/0166-1280(91)87010-J.
  10. Ab initio vibrational analysis of hydrogen-bonded trans- and cis-N-methylacetamide. In: Journal of the American Chemical Society. Band 113, Nr. 26, 1. Dezember 1991, S. 9742–9747, doi:10.1021/ja00026a005.
  11. K.-H. Hellwich: Stereochemie Grundbegriffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-10051-6, S. 43 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. A. Covington: Physical Chemistry of Organic Solvent Systems. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-1-4684-1959-7, S. 247 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).