N-Methylformamid

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Strukturformel
Struktur von N-Methylformamid
Allgemeines
Name N-Methylformamid
Andere Namen
  • Monomethylformamid
  • NMF
  • Methylimidoameisensäure
Summenformel C2H5NO
CAS-Nummer 123-39-7
PubChem 31254
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 59,07 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,00 g·ml−1 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−3,2 °C[1]

Siedepunkt

199–201 °C[1]

Dampfdruck

0,2 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,4319 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)[3], ggf. erweitert[1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 312​‐​360D
P: 280​‐​312​‐​363​‐​405​‐​501 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP) [5]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 21​‐​61
S: 53​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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N-Methylformamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N-Methylformamid ist eine farblose giftige Flüssigkeit. Es ist ein Amid der Ameisensäure und hat ähnliche Eigenschaften wie Formamid, beide Stoffe sind fruchtschädigend.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N-Methylformamid wird als polares Lösungsmittel (z. B. auch im Karl-Fischer-Verfahren zur Wasserbestimmung[6]) verwendet. Weiterhin dient sie als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Insektiziden.[1] N-Methylformamid zeigt gewisse Antitumor-Wirkungen und ist deshalb Gegenstand der aktuellen medizinischen Forschung[7].

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu N-Methylformamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-350.
  3. Eintrag zu N-methylformamide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-39-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. U.S. Patent 5466606
  7. E. Pagnotta et al.: N-methylformamide and 9-hydroxystearic acid: two anti-proliferative and differentiating agents with different modes of action in colon cancer cells. In: Anticancer Drugs. 2006, 17, 5, S. 521-6. PMID 16702808