N-Nitrosopiperidin

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Strukturformel
Strukturformel von N-Nitrosopiperidin
Allgemeines
Name N-Nitrosopiperidin
Andere Namen
  • N-Nitrosopiperidin
  • 1-Nitrosopiperidin
  • NPIP
Summenformel C5H10N2O
Kurzbeschreibung

ölige gelbe Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-75-4
EG-Nummer 202-886-6
ECHA-InfoCard 100.002.624
PubChem 7526
ChemSpider 7245
Wikidata Q22138417
Eigenschaften
Molare Masse 114,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,0631 g·cm−3[1]

Siedepunkt

219 °C[1]

Dampfdruck

12,3 Pa (24 °C)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (76,5 g·l−1 bei 24 °C)[1]
  • löslich in Chloroform und Ethylacetat[2]
  • löslich in organischen Lösungsmitteln[3]
  • sehr gut löslich in sauren Lösungen[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​350
P: 201​‐​264​‐​280​‐​301+310​‐​501 [2]
Toxikologische Daten

200 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

N-Nitrosopiperidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Stickstoffheterocyclen und Nitrosamine.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N-Nitrosopiperidin wurde in Zigarettenrauch und in einigen Lebensmitteln nachgewiesen. In letzterem entsteht es aus Natriumnitrit (Lebensmittelzusatzstoff E 250).[3]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N-Nitrosopiperidin kann durch Reaktion von Piperidin mit an Polyvinylpyrrolidon adsorbiertem Distickstofftetroxid in Dichlormethan als Lösungsmittel bei Raumtemperatur gewonnen werden.[4]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N-Nitrosopiperidin ist eine ölige gelbe Flüssigkeit, die löslich in Wasser ist.[1] Sie zersetzt sich an Licht und besonders schnell unter UV-Licht.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

N-Nitrosopiperidin wird zur Herstellung von Epoxidharzen für die Elektroindustrie und Medizin, sowie in der Krebsforschung verwendet.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu N-Nitrosopiperidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Juni 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b LGC Standards: N-Nitrosopiperidine CAS 100-75-4, LGC Standards, abgerufen am 22. Juni 2022
  3. a b c d e Report on Carcinogens. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program, S. 175 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. Nasser Iranpoor, Habib Firouzabadi, Ali-Reza Pourali: Selective N-Nitrosation of Amines, N-Alkylamides and N-Alkylureas by N2O4 Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone (PVP-N2O4). In: Synthesis. Band 2003, Nr. 10, 2003, S. 1591–1597, doi:10.1055/s-2003-40518.