NBMI

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Strukturformel
Struktur von N,N′-bis(2-mercaptoethyl)isophthalamid
Allgemeines
Freiname NBMI
Andere Namen
  • N,N′-Bis(2-mercaptoethyl)isophthalamid (IUPAC)
  • Irminix[1]
  • OSR#1[2]
  • BDTH2
  • B9
  • MetX
  • BDET
  • BDETH2[3]
Summenformel C12H16N2O2S2
CAS-Nummer 351994-94-0
PubChem 21133161
Eigenschaften
Molare Masse 284,4 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

132-135 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

NBMI ist ein Chelatbildner, der von der Universität Kentucky entwickelt wurde, um kontaminierte Böden und Wasser von Schwermetallen zu reinigen.[3] Aufgrund seiner Fettlöslichkeit scheint er hierfür jedoch nur begrenzt anwendbar zu sein.[6] Möglicherweise ist NBMI ein wirksames Mittel gegen Quecksilbervergiftung.

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Synthese erfolgt durch die Reaktion von Isophthaloyldichlorid mit Cysteamin.[3]

Synthese von BDTH2

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

NBMI kann verwendet werden, um Schwermetalle wie Blei, Cadmium, Kupfer, Mangan, Zink, Eisen und Quecksilber aus Grundwasser, Kohleabfall, Golderz, Abwasser von Batterie-Recyclinganlagen oder kontaminierten Böden zu binden.[3]

Anscheinend bindet NBMI Quecksilber stärker als andere Chelatbildner. Selbst bei hohen pH-Werten und dem Vorhandensein von Cyaniden, wie in Abwässern von Goldminen, wird das Quecksilber nicht wieder abgegeben. Die besondere Stabilität der Bindung an Quecksilber kann der geradlinigen Anordnung zu den beiden Thiolgruppen zugeschrieben werden.[7]

Die Fa. CTI Science verkaufte NBMI bis Juli 2010 unter dem Namen OSR#1 als Nahrungsergänzungsmittel.[8] Da OSR#1 nicht die Kriterien für ein Nahrungsergänzungsmittel erfüllte, wurde der Vertrieb auf Druck von der U.S. Food and Drug Administration eingestellt.[9] Im Januar 2012 wurde NBMI durch die Europäische Kommission der Status „Arzneimittel gegen eine seltene Krankheit“ zuerkannt, wodurch der Fa. CTI Science zehnjährige Exklusivrechte ab Marktzulassung garantiert werden.[10] Am 1. Juli 2016 wurde die Phase 2a der Zulassung abgeschlossen.[11]

Tierversuche mit anorganischem Quecksilber zeigen, dass NBMI Quecksilber im Körper wirksam bindet, wobei es allerdings nicht ausgeschieden wird. Versuchstiere zeigten keine Vergiftungserscheinungen. Dabei bleibt die Frage, wie sich die NBMI-Quecksilber-Verbindung langfristig verhält. Im Gegensatz zu DMPS und DMSA ist NBMI fettlöslich und kann daher in anderes Gewebe eindringen. Es ist jedoch nicht bekannt, ob es die Blut-Hirn-Schranke überwinden kann. Im Tierversuch wurde die Menge an Quecksilber im Gehirn nicht erhöht, aber auch nicht signifikant verringert. Es gibt jedoch Hinweise darauf, dass sich die NBMI-Quecksilber-Verbindung ins Fettgewebe umlagert.[6] Es ist nicht bekannt, wie NBMI bei Methylquecksilber wirkt. Im Gegensatz zu DMPS und DMSA scheint die Bindungsfähigkeit von NBMI zu schwach zu sein, um Kupfer und Zink im Körper zu binden, während Eisen wahrscheinlich gebunden wird. Weiter besitzt es keine Affinität zu Ca2+, Mg2+, Na+ und K+.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. EmeraMed: About
  2. a b Blue LY, Partha J, Atwood, DA: Aqueous mercury precipitation with the synthetic dithiolate, BDTH2, Fuel, Vol. 89, Issue 6, June 2010, S. 1326–1330, doi:10.1016/j.fuel.2009.10.031.
  3. a b c d Lisa Y. Blue: Immobilization of mercury and arsenic through covalent thiolate bonding for the purpose of environmental remediation. Lexington, KY. 2010, OCLC 639533367 (Dissertation, University of Kentucky).
  4. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. Sicherheitsdatenblatt für N1, N3-Bis(2-mercaptoethyl)isophthalamid, 30. Juni 2008.
  6. a b c Clarke D, Efficacy of a Novel Chelator für Hg Chelation and Distribution, Dissertation, Arkansas State University, Dezember 2012
  7. Lisa Y. Blue, Mike A. Van Aelstyn, Matthew Matlock, David A. Atwood: Low-level mercury removal from groundwater using a synthetic chelating ligand, Water Research, Vol. 42, Issues 8–9, April 2008, S. 2025–2028, doi:10.1016/j.watres.2007.12.010.
  8. Forrest Health Online: OSR#1 – 30 100mg caps (Memento vom 23. Dezember 2010 im Internet Archive).
  9. Warning letter CIN-10-107927-14 der FDA vom 17. Juni 2010 an CTI Science Inc.
  10. EU/3/11/944 (PDF; 112 kB) Ausweisung von NBMI als Arzneimittel gegen eine seltene Krankheit durch die Europäische Kommission.
  11. EmeraMed: News.