Naphazolin

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Strukturformel
Struktur von Naphazolin
Allgemeines
Freiname
  • Naphazolin
Andere Namen
  • 2-(1-Naphthylmethyl)-4,5-dihydroimidazol (IUPAC)
  • 2-(1-Naphthylmethyl)-imidazolin[1]
  • Naphazolinum (Latein)[1]
Summenformel C14H14N2
CAS-Nummer
PubChem 4436
ATC-Code

R01AA08 R01AB02 S01GA01

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

α1-Adrenozeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse
  • 210,27 g·mol−1
  • 246,74 g·mol−1 (Hydrochlorid)[2]
  • 273,29 g·mol−1 (Nitrat)[3]
Schmelzpunkt

255-260 °C (Hydrochlorid)[4]

pKs-Wert

Naphazolinhydrochlorid:

  • 10,35 (25 °C)[5]
  • 10,13 (35 °C)[5]
  • 9,92 (45 °C)[5]
Löslichkeit

Naphazolinhydrochlorid:

  • löslich in Wasser:
  • 400 g·l−1 (25 °C)[4]
  • 170 g·l−1 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [6]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300
P: 264​‐​301+310 [6]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [7][6]

T
Giftig

Hydrochlorid
R- und S-Sätze R: 25
S: 45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Naphazolin ist eine chemische Verbindung, die schleimhautabschwellend und blutgefäßverengend wirkt. Sie dient als Arzneistoff zur Abschwellung bei unspezifischer oder allergischer Entzündung der Bindehaut oder der Nasenschleimhaut sowie zur Schleimhautabschwellung zu diagnostischen Zwecken. Naphazolin wird örtlich angewendet.

Pharmakologie[Bearbeiten]

Naphazolin ist ein Sympathomimetikum und wirkt auf α-Adrenozeptoren des sympathischen Nervensystems, wobei die Vasokonstriktion der Blutgefäße mit resultierender Schleimhautabschwellung vornehmlich durch α1-Agonismus zustande kommt.[11] Die Wirkung auf β-Adrenozeptoren ist schwach ausgeprägt. Die schleimhautabschwellende Wirkung tritt nach wenigen Minuten ein und hält 4 bis 6 Stunden an.

Klinische Informationen[Bearbeiten]

Anwendungsgebiete[Bearbeiten]

Naphazolin ist angezeigt zur Schleimhautabschwellung bei nichtinfektiöser und allergischer Konjunktivitis sowie bei Rhinitis und Sinusitis. Um die Durchführung bestimmter diagnostischer Techniken (Rhinoskopie, Zystoskopie) zu erleichtern, ist die Anwendung von Naphazolin ebenfalls angezeigt.

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Als unerwünschte Wirkungen können häufig (bei 1–10 % der Behandelten) eine vermehrte Durchblutung der Schleimhaut am Anwendungsort (Blutfülle, reaktive Hyperämie), Schleimhautbrennen und Schleimhauttrockenheit auftreten. Bei längerer Verwendung an der Nasenschleimhaut besteht die Gefahr langwieriger Nasenverstopfungen (Rhinitis medicamentosa, „Medikamentenschnupfen“).[12][13]

Überdosierung[Bearbeiten]

Systemische Wirkungen können hauptsächlich bei Überdosierung auftreten und sich in Form von beispielsweise Übelkeit, Fieber, Krämpfen, veränderter Pulsfrequenz, Veränderungen des Blutdrucks (Hypertonie, Hypotonie) und Atemstörungen äußern. Insbesondere bei Kindern besteht die Gefahr einer Überdosierung mit erheblichen Effekten auf das zentrale Nervensystem. Bei langandauernder Anwendung bzw. Missbrauch kommt es zum sog. Privinismus.

Chemische und pharmazeutische Informationen[Bearbeiten]

Naphazolin ist nicht verschreibungspflichig. Arzneilich verwendet werden das gut wasserlösliche Naphazolinhydrochlorid oder das mäßig wasserlösliche Naphazolinnitrat.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b WHO INN-Empfehlung: WHO Chronicle, Vol. 9 (PDF; 235 kB), 1955, S. 190.
  2. a b Datenblatt Naphazolin Hydrochlorid bei Merck, abgerufen am 22. Januar 2011.
  3. a b c d Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances: Systheses, Patents, Applications of the most relevant APIs. 5. Auflage. Thieme Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 3-13-558405-4. S. 1398.
  4. a b Lewis, R.J: Sax's Dangerous Properties of Industrial Materials. 10. Auflage. Wiley-Interscience, New York 2000, ISBN 0-471-35407-4, S. 2625.
  5. a b c d e f The Merck Index - An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 13th Edition, Whitehouse Station. Merck, 2001
  6. a b c Datenblatt Naphazoline hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
  7. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  8. a b In: Arzneimittel-Forschung / Drug Research. Nr. 29, 1979, S. 729.
  9. a b c d In: Federation Proceedings, Federation of American Societies for Experimental Biology. Nr. 9, 1950, S. 280.
  10. In: Russian Pharmacology and Toxicology. Nr. 37, 1974, S. 198.
  11. E. Mutschler, G. Geisslinger, H. K. Kroemer, P. Ruth, M. Schäfer-Korting: Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart 2008, ISBN 3-8047-1952-X. S. 377.
  12. Fachinformation Privin, Stand April 2009.
  13. Fachinformation Rhinex Nasenspray mit Naphazolin 0,05 %, Stand Januar 2010.

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

AK-Con (USA), Clear Eyes (USA), Estivin II (USA), Nafazair (USA), Naphcon-A (USA), Privin (USA, D), Proculin, Rhinex (D), Vasocon (USA)

Kombinationspräparate

Naphcon-A (USA), Coldistan-A (A)

Weblinks[Bearbeiten]

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