Naphthalsäureanhydrid

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Strukturformel
Strukturformel von Naphthalsäureanhydrid
Allgemeines
Name Naphthalsäureanhydrid
Andere Namen
  • 1H,3H-Naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dion (IUPAC)
  • 1,8-Naphthalsäureanhydrid
Summenformel C12H6O3
Kurzbeschreibung

beiges Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81-84-5
EG-Nummer 201-380-2
ECHA-InfoCard 100.001.256
PubChem 6693
Wikidata Q424800
Eigenschaften
Molare Masse 198,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

269–276 °C[2]

Siedepunkt

422 °C[2]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser: 0,1 g·l−1 (23 °C)[2]
  • gut löslich in Alkohol und Ether[2]
  • löslich in Dimethylformamid[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​315​‐​317​‐​335
P: 260​‐​280​‐​302+352 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Naphthalsäureanhydrid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Carbonsäureanhydride.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Naphthalsäureanhydrid wird durch Oxidation von Acenaphthen hergestellt: in der Dampfphase mit Luft bei 460 bis 650 °C an Vanadiumpentoxid-Katalysatoren oder in einer Lösung in Essigsäure bei 100 bis 150 °C in Anwesenheit von Kobalt-, Mangan- oder Bromid-Ionen.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Naphthalsäureanhydrid ist ein beiges Pulver, das wenig löslich in Wasser, aber gut löslich in Ethanol und Ether ist.[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Naphthalsäureanhydrid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Imiden und Imid-Derivaten, insbesondere Imidazol-Farbstoffen sowie optischen Aufhellern verwendet.[2] Außerdem dient es als Herbizid-Safener, der die Anfälligkeit der Nutzpflanze für Acetolactat-Synthase-Hemmer, wie z. B. Sulfonylharnstoffe, herabsetzt.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt 1,8-Naphthalic anhydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. September 2010 (PDF).
  2. a b c d e f g h Toxikologische Bewertung von Naphthalsäureanhydrid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  3. a b c Eintrag zu Naphthalin-1,8-dicarbonsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  4. Joanna Davies, John C. Caseley, Owen T. G. Jones, Michael Barrett, Nicholas D. Polge: Mode of action of naphthalic anhydride as a safener for the herbicide AC 263222 in maize. In: Pesticide Science. Band 52, Nr. 1, Januar 1998, S. 29–38 (PDF).