Narcein

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Strukturformel
Struktur von Narcein
Allgemeines
Name Narcein
Andere Namen
  • Narceinum
  • 6-{2-[6-(2-Dimethylaminoethyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl]acetyl}-2,3-dimethoxybenzoesäure
Summenformel C23H27NO8
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 131-28-2
EG-Nummer 205-021-0
ECHA-InfoCard 100.004.566
PubChem 8564
Wikidata Q907355
Eigenschaften
Molare Masse 445,46 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

138 °C [1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (780 mg·l−1 bei 13 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten

2000 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Narcein ist ein Opiat; sein Anteil im Opium beträgt 0,1–0,2 %. Es wurde früher als Hypnotikum und Narkotikum angewendet. Narcein wirkt schwächer als Morphin, potenziert jedoch seine Wirkung um ein Vielfaches in Kombination. Verwendet wurden auch Narceinester (z. B. der Ethylester).

Schlafmohn, Papaver somniferum, aus dessen Milch Narcein – neben anderen Alkaloiden – isoliert werden kann.

Narcein kann partialsynthetisch aus Noscapin durch Methylierung des Stickstoffatoms zum quartären Ammoniumion, Überführung in das Hydroxid und Erhitzen (analog zum Hofmann-Abbau) erhalten werden.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu Narcein in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Harry Auterhoff: Lehrbuch der pharmazeutischen Chemie, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1968.