Naringenin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Naringenin
Allgemeines
Name Naringenin
Andere Namen

(S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-on

Summenformel C15H12O5
CAS-Nummer
  • 480-41-1
  • 67604-48-2 (±-Naringenin)
PubChem 932
DrugBank EXPT02295
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 272,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

251 °C[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (475 mg·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Naringenin ist ein Flavonoid, welches vor allem in Zitruspflanzen, besonders in Grapefruit, zu finden ist. Es ist das Aglycon des Glycosids Naringin, einem Bitterstoff, der für den bitteren Geschmack von Grapefruit verantwortlich ist. Nach der Aufspaltung im Magen entsteht daraus das Naringenin.

Grapefruit, hier mit rotem Fruchtfleisch
Grapefruit mit weißem Fruchtfleisch

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Diese Substanz kann die Wirkung von Medikamenten beeinflussen, da sie eine hemmende Wirkung auf die abbauenden Enzyme hat. Dadurch wird die Wirkung der Arzneistoffe verstärkt. Bereits geringe Mengen Früchte, Saft und andere Zubereitungen aus Grapefruits können diese Reaktion auslösen.[4] Betroffen sind u. a. Calciumantagonisten, Ciclosporin, Proteaseinhibitoren, Terfenadin, Midazolam, Östrogene und Coffein.[5]

Naringenin inhibiert unter anderem eine Isoform des Cytochrom-P450, das CYP1A2.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Datenblatt Naringenin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b Eintrag zu Naringenin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b Datenblatt (±)-Naringenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
  4. Petra Zagermann-Muncke: Grapefruit und Arzneimittel. In: Pharmazeutische Zeitung. Band 31, 2005.
  5. Beat Staub: Medikamente und Grapefruitsaft. In: pharma-kritik. Jahrgang 18, 1997, Nummer 7, PK417.
  6. Fuhr. U. et al. (1993): Inhibitory effect of grapefruit juice and its bitter principal, naringenin, on CYP1A2 dependent metabolism of caffeine in man. In: Br. J. Clin. Pharmacol. Bd. 35, S. 431–436. PMID 8485024.