Naringin

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Strukturformel
Struktur von Naringin
Allgemeines
Name Naringin
Andere Namen
  • 7-{[2-O-(α-L-Rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl]oxy}-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-on
  • 4',5,7-Trihydroxyflavanon-7-rhamnoglucosid
  • 4',5,7-Trihydroxyflavanon-7-neohesperidosid
Summenformel C27H32O14
Kurzbeschreibung

weißlicher, geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 10236-47-2
PubChem 442428
Wikidata Q418469
Eigenschaften
Molare Masse 580,54 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

171 °C[1]

Löslichkeit

teilweise löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Naringin ist ein Glycosid, das in Grapefruits und Pomelos enthalten ist und ihnen den bitteren Geschmack verleiht. Naringin und sein Aglykon Naringenin gehören zur Stoffgruppe der natürlichen Polyphenole. Diese besitzen überwiegend antioxidative und lipidsenkende Wirkung.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das bitter schmeckende Naringin ist das mengenmäßig wichtigste Flavanonglycosid neben einer Vielzahl von weiteren Flavan-Derivaten der Grapefruit (Citrus paradisi) und ihren Varietäten.

Die Mengenangaben liegen für die Grapefruit im Bereich von 100–800 ppm; in Orangen, Zitronen oder Limonen ist Naringin hingegen nur in Spuren nachweisbar.[3]

Wechselwirkungen mit Arzneistoffen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Körper wird Naringin von bakteriellen Enzymen zum Aglycon Naringenin und Naringin-Glucuroniden metabolisiert. Naringin hat keinen direkten Einfluss auf die Wirksamkeit von Arzneistoffen. Die Abbauprodukte können aber – gemeinsam mit anderen Inhaltsstoffen der Grapefruit, wie Bergamottin – die Wirkungen und Nebenwirkungen einiger Medikamente verstärken, da es verschiedene Subtypen des Cytochrom P450 (CYP3A4, CYP1A2 und CYP2A6) inhibiert.[4] Dadurch wird der Abbau der Wirkstoffe im Körper durch das Cytochrom P450 verlangsamt. Andere Medikamente können in ihrer Wirkung auch vermindert werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Naringin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 12. August 2007.
  2. a b Datenblatt Naringin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011 (PDF).
  3. Peterson, J., Beecher, G.R., Bhagwat, S.A., Dwyer, J., Eldridge, A., Gebhardt, S.E., Haytowitz, D.B., Holden, J.M. 2006. Flavanones in oranges, tangerines (mandarins), tangors, and tangelos: a compilation and review of the data from the analytical literature. In: J. Food Comp. Anal. 19:S66-S73.
  4. Medikamente und Grapefruitsaft, B. Staub, 7. Januar 1997.