Nepetalacton

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Strukturformel
Struktur von Nepetalacton
Allgemeines
Name Nepetalacton
Andere Namen

(4aS,7S,7aR)-5,6,7,7a-Tetrahydro-4,7-dimethyl-cyclopenta[c]pyran-1-(4aH)-on

Summenformel C10H14O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 490-10-8
Wikidata Q414257
Eigenschaften
Molare Masse 166,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

71–72 °C (bei 5 Pa)[1]

Brechungsindex

1,4859 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nepetalacton ist eine chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Iridoiden.

Vorkommen und Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nepetalacton wurde im Hinterbeinsekret von weiblichen Blattläusen der Art Myoura vicia nachgewiesen und dient hier als Pheromon.

Echte Katzenminze (Nepeta cataria)

Es kommt auch in der Katzenminze (Nepeta cataria) vor und ist verantwortlich dafür, dass Katzen vom Geruch dieser Pflanze angelockt werden. Die natürliche Funktion des Nepetalactons in der Pflanze dürfte die eines Repellents gegen Insektenfraß sein, was zumindest in Versuchen mit der Reinsubstanz gezeigt werden konnte.[4]

Bei der Maus wirkte Nepetalacton als Opioid auf bestimmte Rezeptor-Subtypen.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Iridodial. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-386.
  3. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. J. B. Harborne: Introduction to Ecological Biochemistry. 3. Auflage, Academic Press, London 1988, S. 244f., 263. ISBN 0-12-324684-9.
  5. Aydin S, Beis R, Oztürk Y, Baser KH, Baser C: Nepetalactone: a new opioid analgesic from Nepeta caesarea Boiss. In: J. Pharm. Pharmacol.. 50, Nr. 7, Juli 1998, S. 813–817. PMID 9720633.