Nepetalacton

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Strukturformel
Struktur von Nepetalacton
Struktur von cis,trans-Nepetalacton
Allgemeines
Name Nepetalacton
Andere Namen

5,6,7,7a-Tetrahydro-4,7-dimethyl-cyclopenta[c]pyran-1-(4aH)-on

Summenformel C10H14O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 490-10-8 (unspez.)
  • 21651-62-7 (cis,trans-Form, (4aS,7S,7aR)-Nepetalacton)
  • 21651-53-6 (cis,cis-Form, (4aR,7S,7aS)-Nepetalacton)
PubChem 161367
Wikidata Q414257
Eigenschaften
Molare Masse 166,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

71–72 °C (bei 5 Pa)[1]

Brechungsindex

1,4859 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Nepetalacton ist eine chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Iridoiden.

Vorkommen und Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nepetalacton wurde im Hinterbeinsekret von weiblichen Blattläusen der Art Myoura vicia nachgewiesen und dient hier als Pheromon.

Echte Katzenminze (Nepeta cataria)

Es kommt auch in der Katzenminze (Nepeta cataria) vor und ist verantwortlich dafür, dass Katzen vom Geruch dieser Pflanze angelockt werden. Die natürliche Funktion des Nepetalactons in der Pflanze dürfte die eines Repellents gegen Insektenfraß sein, was zumindest in Versuchen mit der Reinsubstanz gezeigt werden konnte.[4]

Bei der Maus wirkte Nepetalacton als Opioid auf bestimmte Rezeptor-Subtypen.[5]

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung von Nepetalacton gelingt nach angemessener Probenvorbereitung durch Einsatz der Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung.[6][7] Auch der Einsatz der HPLC in Kopplung mit der Massenspektrometrie kann zur zuverlässigen Bestimmung verwendet werden.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Iridodial. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-386.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. J. B. Harborne: Introduction to Ecological Biochemistry. 3. Auflage, Academic Press, London 1988, S. 244f., 263. ISBN 0-12-324684-9.
  5. Aydin S, Beis R, Oztürk Y, Baser KH, Baser C: Nepetalactone: a new opioid analgesic from Nepeta caesarea Boiss. In: J. Pharm. Pharmacol.. 50, Nr. 7, Juli 1998, S. 813–817. PMID 9720633.
  6. Zomorodian K, Saharkhiz MJ, Shariati S, Pakshir K, Rahimi MJ, Khashei R: Chemical Composition and Antimicrobial Activities of Essential Oils from Nepeta cataria L. against Common Causes of Food-Borne Infections., ISRN Pharm. 2012;2012:591953, PMID 22779012
  7. Bozari S, Agar G, Aksakal O, Erturk FA, Yanmis D: Determination of chemical composition and genotoxic effects of essential oil obtained from Nepeta nuda on Zea mays seedlings., Toxicol Ind Health. 2013 May;29(4):339-48, PMID 22312034
  8. Wang M, Cheng KW, Wu Q, Simon JE: Quantification of nepetalactones in catnip (Nepeta cataria L.) by HPLC coupled with ultraviolet and mass spectrometric detection., Phytochem Anal. 2007 Mar-Apr;18(2):157-60, PMID 17439017