Nerol

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Strukturformel
Struktur von Nerol
Allgemeines
Name Nerol
Andere Namen
  • 2,6-Dimethyl-2,6-octadien-8-ol
  • (Z)-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol
  • Allerol
  • Nerolex
  • Vernol
Summenformel C10H18O
Kurzbeschreibung

farblose, Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-25-2
EG-Nummer 203-378-7
ECHA-InfoCard 100.003.072
PubChem 643820
Wikidata Q415359
Eigenschaften
Molare Masse 154,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,88 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−10 °C[2]

Siedepunkt

224–225 °C[3]

Brechungsindex

1,474 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [5]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319
P: 280​‐​302+352​‐​333+313​‐​305+351+338​‐​501 [5]
Toxikologische Daten

4500 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Nerol (nach IUPAC (Z)-2,6-Dimethyl-2,6-octadien-8-ol genannt) ist ein acyclischer Monoterpen-Alkohol. Die klare Flüssigkeit hat einen frischen, süßen, rosig-zitrusartigen Geruch. Nerol ist isomer zum Geraniol. Der Stoff hat seinen Namen durch das Vorkommen in Neroliöl.[6]

Struktur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Geraniol ist das trans-Isomer, Nerol das cis-Isomer der Verbindung mit derselben Summenformel. Es ist ein primärer, einwertiger Alkohol: Das Molekül weist eine Hydroxygruppe auf, an das Kohlenstoffatom, an das diese Hydroxygruppe gebunden ist, ist direkt nur ein weiteres Kohlenstoffatom gebunden.

Echter Lavendel

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nerol kommt in vielen ätherischen Ölen wie Wermut-,[7] Lavendel- oder Rosenöl vor. Es kommt immer gemeinsam mit Geraniol vor.[8][6]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nerol fällt als Nebenprodukt bei der Herstellung von Geraniol an und wird hauptsächlich auf diese Weise gewonnen.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Der Flammpunkt liegt bei 100 °C. In einem Liter Wasser sind weniger als ein Gramm Nerol löslich. An der Luft wird Nerol zu Neroloxid oxidiert. Nerol ist gesundheitsschädlich.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es wird zu Herstellung von Citral, Citronellol, Vitamin A und Vitamin E benötigt. Nerol wird in der Parfümerie in Rosen-, Blütenduft- aber auch Citrus-Kompositionen als Duftstoff verwendet.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Nerol (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. a b Datenblatt Nerol bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Dezember 2010 (PDF) (JavaScript erforderlich).
  3. Eintrag zu Geraniole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  4. Datenblatt Nerol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. April 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. a b Eintrag zu Nerol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016 (JavaScript erforderlich).
  6. a b c Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 86, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  7. Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).
  8. a b Horst Surburg & Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials. 6. Vollständig überarbeitete und erweiterte Auflage. Wiley-VCH, 2016, ISBN 978-3-527-33160-4, S. 32.