Nimodipin
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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-Nimodipin_Structural_Formula_V1.svg)
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| Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie – 1:1-Gemisch (Racemat) | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Nimodipin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
2,6-Dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäure-3-isopropylester-5-(2-methoxyethyl)ester (IUPAC) | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C21H26N2O7 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 418,44 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||||||
Nimodipin (Handelsname: Nimotop®, Hersteller: Bayer) ist ein Arzneistoff (Calciumkanalblocker) aus der Gruppe der 1,4-Dihydropyridine.[2][3][4]
Durch die Blockade von Calciumkanälen wirkt es entspannend auf Gefäßmuskeln, angeblich besonders im Gehirn. Es wird eingesetzt nach Subarachnoidalblutungen, um Vasospasmen (Gefäßverkrampfungen) vorzubeugen und somit die Gehirndurchblutung zu sichern. (Derartige Gefäßverkrampfungen können durch Serotonin und Hämoglobin-Abbauprodukte ausgelöst werden.)
Nimodipin ist außerdem bei altersbedingten Hirnleistungsstörungen zugelassen (Nootropikum). 1991 erhielt der Galeniker Dr. Ahmed Hegazy für die Solubilisierung von Nimodipin die Otto-Bayer-Medaille.[5]
Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Nimodipin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren, genauer zwei Atropisomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:[6]
| Enantiomere von Nimodipin | |
|---|---|
-Nimodipin_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 77940-92-2 |
-Nimodipin_Structural_Formula_V1.svg) CAS-Nummer: 77940-93-3 |
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Datenblatt Nimodipine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
- ↑ Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
- ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
- ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
- ↑ Vergleiche Abbildung der Urkunde der Otto-Bayer-Medaille für Ahmed Hegazy.
- ↑ Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 204.
