Nitrendipin

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Strukturformel
Struktur von Nitrendipin
Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie – 1:1-Gemisch (Racemat)
Allgemeines
Freiname Nitrendipin
Andere Namen

(RS)-Ethyl-5-(methoxycarbonyl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridin-3-carboxylat (IUPAC)

Summenformel C18H20N2O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 39562-70-4
EG-Nummer 254-513-1
ECHA-InfoCard 100.049.540
PubChem 4507
DrugBank DB01054
Wikidata Q416584
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C08CA08

Wirkstoffklasse

Antihypertensiva

Wirkmechanismus

Calciumantagonist

Eigenschaften
Molare Masse 360,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

158–160 °C[1]

Löslichkeit

Wasser: 77,2 mg·l−1 bei 25 °C [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​332
P: 280 [3]
Toxikologische Daten

2540 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nitrendipin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Calciumantagonisten vom 1,4-Dihydropyridin-Typ. Es senkt über eine Erweiterung der glatten Muskulatur der Gefäße den Blutdruck stark. Therapeutisch wird es eingesetzt zur Behandlung der arteriellen Hypertonie.

Wirkmechanismus[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nitrendipin blockiert den Calcium-Einstrom in die Herzmuskelzellen, die glatte Muskulatur und in das Erregungsbildungs- und Leitungssystem des Herzens. Dies führt am Herz zu einer herabgesetzten Kontraktilität (negativ inotrop) und einem reduzierten O2-Verbrauch. An der glatten Muskulatur bewirkt es eine Erweiterung der kleinen Arterien (Arteriolen) und damit eine Nachlastsenkung. Nitrendipin ist ein Dihydropyridin. Unter therapeutischen Dosen liegt die Wirkung von Nitrendipin und anderen Dihydropyridin-Calciumantagonisten kaum am Herzen, sondern fast ausschließlich an Gefäßen.

Indikationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nitrendipin ist in Deutschland zugelassen zur Therapie der essentiellen arteriellen Hypertonie und als Bayotensin® akut zur Behandlung des hypertensiven Notfalls.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Häufig kommt es zum Auftreten von Unterschenkelödemen, Kopfschmerzen sowie Flush, sowie gelegentlich zu Schwindel, Müdigkeit und Hypästhesien.

Seltene Nebenwirkungen sind Tachykardie, Palpitation, Übelkeit, Völlegefühl, Durchfall und vermehrter Harndrang.

Kontraindikationen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei kardiogenem Schock, instabiler Angina pectoris, Herzinfarkt (innerhalb der ersten 4 Wochen) und Kindern (keine ausreichenden Erfahrungen) ist die Gabe von Nitrendipin kontraindiziert.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Bayotensin (D), Baypress (A, CH), Jutapress (D), zahlreiche Generika (D)

Kombinationspräparate

Baroprine (A), Cenipres (A), Eneas (D)

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nitrendipin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren, genauer zwei Atropisomere. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:[4]

Enantiomere von Nitrendipin
(R)-Nitrendipin Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer: 80890-07-9
(S)-Nitrendipin Structural Formula V1.svg
CAS-Nummer: 80873-62-7

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Nitrendipin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
  2. a b Eintrag zu Nitrendipin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b Datenblatt Nitrendipine ~98 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  4. Rote Liste Service GmbH (Hrsg.): Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). Rote Liste Service GmbH, Frankfurt/Main, 2017, Aufl. 57, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 204.
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