Nitrobenzylalkohole

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Nitrobenzylalkohole
Name 2-Nitrobenzylalkohol 3-Nitrobenzylalkohol 4-Nitrobenzylalkohol
Andere Namen o-Nitrobenzylalkohol m-Nitrobenzylalkohol p-Nitrobenzylalkohol
Strukturformel 2-Nitrobenzyl alcohol.svg 3-Nitrobenzyl alcohol.svg 4-Nitrobenzyl alcohol.svg
CAS-Nummer 612-25-9 619-25-0 619-73-8
PubChem 11923 69267 69275
Summenformel C7H7NO3
Molare Masse 153,14 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 69–72 °C[1] 30–32 °C[2] 92–94 °C[3]
Siedepunkt 270 °C[4][1]
 
175–180 °C
(3 mmHg)[4][2]
185 °C
(12 mmHg)[4][3]
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[1]
keine GHS-Piktogramme
[2]
07 – Achtung
Achtung[3]
H- und P-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze 302
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
keine P-Sätze keine P-Sätze keine P-Sätze
Gefahrstoff-
kennzeichnung
[1][2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)

[3]

R-Sätze keine R-Sätze keine R-Sätze 22
S-Sätze keine S-Sätze keine S-Sätze keine S-Sätze

Die Nitrobenzylalkohole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxymethyl- (–CH2OH) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7NO3.

Darstellung[Bearbeiten]

Die Nitrobenzylalkohole können durch Reduktion mit Natriumborhydrid (NaBH4) aus den Nitrobenzoylchloriden in wasserfreiem Dioxan dargestellt werden.[5] Ebenso sind sie durch Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion aus den Nitrobenzaldehyden erhältlich.[6] Im basischen Medium disproportionieren die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Nitrobenzylalkohole sind Feststoffe. Der 4-Nitrobenzylalkohol, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung[Bearbeiten]

In der Massenspektrometrie findet der 3-Nitrobenzylalkohol (oft als "3-NBA" abgekürzt) Verwendung als flüssige Matrix für das Fast Atom Bombardment[7] und die Matrix-unterstützte Laser-Desorption/Ionisation[8][9].

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt 2-Nitrobenzylalkohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2013 (PDF).
  2. a b c d Datenblatt 3-Nitrobenzylalkohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2013 (PDF).
  3. a b c d Datenblatt 4-Nitrobenzylalkohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2013 (PDF).
  4. a b c CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Gattermann / Wieland: Die Praxis des organischen Chemikers, 43. Auflage, Walter de Gruyter, Berlin · New York 1982, ISBN 3-11-006654-8, S. 540–541: "p-Nitrobenzylalkohol".
  6. Darstellung von o-Nitrobenzylalkohol (PDF-Datei; 81 kB).
  7. J. Meili, J. Seibl: "A new versatile matrix for fast atom bombardment analysis", in: Organic Mass Spectrometry, 1984, 19 (11), S. 581–582 (doi:10.1002/oms.1210191111).
  8. Shankai Zhao, Kasi V. Somayajula, Andrew G. Sharkey, David M. Hercules, Franz Hillenkamp, Michael Karas, Arndt Ingendoh: "Novel Method for Matrix-Assisted Laser Mass Spectrometry of Proteins", in: Anal. Chem., 1991, 63 (5), S. 450–453 (doi:10.1021/ac00005a012).
  9. T-W. Dominic Chan, A. W. Colburn, Peter J. Derrick: "Matrix-assisted laser desorption/ionization using a liquid matrix: Formation of high-mass cluster ions from proteins", in: Organic Mass Spectrometry, 1992, 27 (1), S. 53–56 (doi:10.1002/oms.1210270114).

Siehe auch[Bearbeiten]