Nitroniumtetrafluoroborat

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Strukturformel
Nitroniumion.svgTetrafluoroborat-Ion.svg
Allgemeines
Name Nitroniumtetrafluoroborat
Summenformel NO2[BF4]
CAS-Nummer 13826-86-3
PubChem 11073463
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 132,81 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

240 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314​‐​317​‐​334
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
MAK

2,5 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nitroniumtetrafluoroborat ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um das Tetrafluorborat-Salz des Nitroniumions.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Salz kann durch Reaktion von wasserfreier Fluorwasserstoffsäure mit Bortrifluorid und Distickstoffpentoxid in Nitromethan hergestellt werden.[3]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nitroniumtetrafluoroborat wird als reaktives Reagenz zur Nitrierung von Aromaten verwendet. Nitrierungen laufen mit diesem Salz besser und unter milderen Bedingungen ab als mit dem herkömmlichen Protokoll zur Nitrierung, in welchem Nitroniumionen in situ aus Salpetersäure und Schwefelsäure hergestellt werden. Es nitriert Benzol zu Nitrobenzol[4] und selbst 2,6-Dibrompyridin.[5]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Nitroniumtetrafluoroborat bei AlfaAesar, abgerufen am 2. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Nitronium tetrafluoroborate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  3. K. Schofield: Aromatic nitration. 1. Auflage. Cambridge University Press, Cambridge, ISBN 0-521-23362-3, S. 88.
  4. J. Buddrus: Grundlagen der Organischen Chemie. 3. Auflage. de Gruyter Verlag, 2003, ISBN 3-11-014683-5, S. 344.
  5. J. L. Duffy, K. K. Laali: Aprotic Nitration (NO2+BF4) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations. In: J. Org. Chem. 1991, 56, S. 3006–3009. doi:10.1021/jo00009a015