Nitrotyrosin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
LNitrotyrosin
Allgemeines
Name Nitrotyrosin
Andere Namen
  • (2S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)propansäure (IUPAC)
  • L-(−)-Nitrotyrosin
  • (S)-(−)-Nitrotyrosin
  • D-(+)-Nitrotyrosin
  • (R)-(+)-Nitrotyrosin
  • 3-Nitro-L-Tyrosin
Summenformel C9H10N2O5
CAS-Nummer 621-44-3 (3-Nitro-L-Tyrosin)
PubChem 65124
Kurzbeschreibung

gelb-grünlicher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 226,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

233–235 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nitrotyrosin, korrekter 3-Nitrotyrosin, ist eine nicht-proteinogene Aminosäure. Die Verbindung entsteht in Organismen durch Einwirkung der Reaktiven Stickstoffspezies Peroxinitrit auf Tyrosin.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-Nitrotyrosin ist ein Derivat der proteinogenen Aminosäure Tyrosin. Es ist ein gelblich bis leicht grünlicher Feststoff mit einer Zersetzungspunkt bei etwa 235 °C.

Vorkommen und Entstehung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Von den beiden möglichen Enantiomeren des chiralen 3-Nitrotyrosins kommt in Organismen nur die L-Form vor. Dort wird es aus der proteinogenen Aminosäure Tyrosin unter Einwirkung des Peroxinitrit-Anions gebildet (nukleophile aromatische Substitution).

Biomarker[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

3-Nitro-L-Tyrosin dient in der Labordiagnostik als Biomarker für nitrosativen Stress. In einer Reihe von Erkrankungen wie Magenkrebs[3], Arteriosklerose, Lungenerkrankungen (wie beispielsweise Asthma)[4], Sepsis, Vaskulitis und anderer Entzündungserkrankungen ist der Spiegel von 3-Nitro-L-Tyrosin im Blutserum erhöht.[5] Allgemein ist die Verbindung ein Biomarker für Apoptose (programmierter Zelltod).[6]

Der Nachweis von 3-Nitro-L-Tyrosin kann beispielsweise über HPLC-MS erfolgen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt 3-Nitro-L-tyrosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Mai 2017 (PDF).
  2. Eintrag zu 3-Nitro-L-tyrosine bei ChemicalBook, abgerufen am 6. Januar 2010.
  3. C. Oldreive, C. Rice-Evans: „The mechanisms for nitration and nitrotyrosine formation in vitro and in vivo: impact of diet“, in: Free Radic. Res., 2001, 35, S. 215–231; PMID 11697121.
  4. S. A. Kharitonov, P. J. Barnes: „Nitric oxide, nitrotyrosine, and nitric oxide modulators in asthma and chronic obstructive pulmonary disease“, in: Curr Allergy Asthma Rep, 2003, 3, S. 121–129; PMID 12562551.
  5. I. Mohiuddin, H. Chai, P. H. Lin, A. B. Lumsden, Q. Yao, C. Chen: „Nitrotyrosine and chlorotyrosine: clinical significance and biological functions in the vascular system“, in: Journal of Surgical Research, 2006, 133, S. 143–149; PMID 16360172.
  6. A. W. Abu-Qare, M. B. Abou-Donia: „Biomarkers of apoptosis: release of cytochrome c, activation of caspase-3, induction of 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine, increased 3-nitrotyrosine, and alteration of p53 gene“, in: J Toxicol Env Health Pt B-Crit Rev, 2001, 4, S. 313–332, PMID 11503418.
  7. H. Ryberg und K. Caidahl: „Chromatographic and mass spectrometric methods for quantitative determination of 3-nitrotyrosine in biological samples and their application to human samples“, in: J. Chromatogr. B, 2007, 851, S. 160–171, PMID 17344105.

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]