Nitroxolin

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Strukturformel
Struktur von Nitroxolin
Allgemeines
Freiname Nitroxolin
Andere Namen

5-Nitrochinolin-8-ol (IUPAC)

Summenformel C9H6N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4008-48-4
EG-Nummer 223-662-4
ECHA-InfoCard 100.021.513
PubChem 19910
DrugBank DB01422
Wikidata Q304570
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01XX07

Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Eigenschaften
Molare Masse 190,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

179,5–181,5 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​315​‐​319​‐​331​‐​335
P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​311 [2]
Toxikologische Daten

104 mg·kg−1 (LD50Mausoral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nitroxolin ist ein 1967 in den Markt eingeführtes Antibiotikum und Antimykotikum aus der Gruppe der 8-Hydroxychinolin-Derivate, das zur Behandlung von akuten und chronischen Infektionskrankheiten der ableitenden Harnwege, welche durch Nitroxolin-empfindliche Bakterien und Sprosspilze verursacht werden, eingesetzt wird. Zu diesen Harnwegsinfekten gehören beispielsweise Zystitis (Blasenentzündung) und Urethritis (Harnröhrenentzündung). Der Arzneistoff wird zudem zur Rezidiv-Prophylaxe angewendet. Nitroxolin ist in Deutschland unter dem Handelsnamen Cysto-saar® von MIP Pharma GmbH und als Generikum Nitroxolin midi/-forte von Rosen Pharma GmbH im Handel.[4] In der aktuellen S3-Leitlinie zur Behandlung von unkomplizierten Harnwegsinfektionen wird Nitroxolin aufgrund der exzellenten Resistenzlage, der hohen Eradikationsrate und dem günstigen Nebenwirkungsprofil als Mittel der ersten Wahl zur Behandlung der unkomplizierten Zystitis empfohlen.[5]

Als unerwünschte Nebenwirkungen treten relativ häufig Magenbeschwerden, Übelkeit und Erbrechen auf. Die übliche Einnahmedauer beträgt zwischen sieben und zehn Tagen. Im Gegensatz zu anderen Antibiotika ist die Datenlage über Wirksamkeit und Verträglichkeit vergleichsweise gering, auch weil der Einsatz im Wesentlichen auf Deutschland beschränkt ist und das Medikament international kaum verwendet wird. Randomisierte Studien zum Vergleich mit anderen Antibiotika sind bisher nicht veröffentlicht worden.[6] Nitroxolin ist teurer als die Kontrollantibiotika und hat etwas häufiger unerwünschte Nebenwirkungen.[6]

Synthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur Synthese von Nitroxolin kann 8-Hydroxychinolin mit Natriumnitrit und Salzsäure zu 8-Hydroxy-5-nitrosochinolin umgesetzt werden. Dieses kann wiederum mit Salpetersäure zu Nitroxolin oxidiert werden.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu Nitroxolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  2. a b Datenblatt 8-Hydroxy-5-nitroquinoline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  3. Eintrag zu Nitroxolin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. C. Pelletier u. a.: Roles of divalent cations and pH in mechanism of action of nitroxoline against Escherichia coli strains. In: Antimicrob Agents Chemother 39, 1995, S. 707–713; PMID 7793877; PMC 162609 (freier Volltext, PDF).
  5. Leitlinienprogramm DGU: Interdisziplinäre S3 Leitlinie: Epidemiologie, Diagnostik, Therapie, Prävention und Management unkomplizierter, bakterieller, ambulant erworbener Harnwegsinfektionen bei erwachsenen Patienten. Langversion 1.1-2. Deutsche Gesellschaft für Urologie, 2017, S. 78, 88, 99, 105, abgerufen am 23. November 2017.
  6. a b (Ohne Verfasser) Therapiekritik: Nitroxolin (Nitroxolin forte) gegen unkomplizierte Zystitis der Frau? Arznei-Telegramm 2018; 49:36 (13.4.2018)
  7. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9.

Weiterführende Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • A. Amgar u. a.: Activity in vitro of urine samples from patients treated by nitroxoline against mycoplasmas. In: J Chemother 4, 1989, S. 226–228, PMID 16312380.
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