Nootkaton

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Strukturformel
Struktur von Nootkaton
Allgemeines
Name Nootkaton
Andere Namen
  • 4α,5-Dimethyl- 1,2,3,4,4α,5,6,7-octahydro- 7-keto-3-isopropenylnaphthalen
  • (+)-Nootkaton
Summenformel C15H22O
CAS-Nummer 4674-50-4
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 218,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,00 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt
  • 32-33 °C [2]
  • 36–37 °C ((+)-Nootkaton)[3]
Siedepunkt

125 °C (bei 67 Pa) [2]

Löslichkeit

teilweise in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nootkaton ist ein bicyclisches Sesquiterpen und kommt als spezifisches Aroma in vielen Citrusarten vor. Natürliches Nootkaton ist ein hochpreisiger natürlicher Aromastoff und findet seine Hauptanwendung als Aromastoff in Erfrischungsgetränken und als Pharmazeutikum. Die Isolierung aus natürlichen Quellen ist sehr teuer, da der Gehalt dieses Stoffes bei nur ca. 0,01 % in Mandarinen- und Orangenöl und ca. 0,5 % in Grapefruitöl liegt.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Grapefruit, hier mit rotem Fruchtfleisch
Grapefruit mit gelbem Fruchtfleisch

Nootkaton ist ein kristalliner, farbloser Feststoff, oberhalb des Schmelzpunktes von 32-33 °C eine viskose, gelbe Flüssigkeit. Das Molekül besitzt drei stereogene Zentren. Die beiden Enantiomere unterscheiden sich stark in ihrer Aromaintensität und Aromaeigenschaft:

  • (+)-Nootkaton ist der Geruchsträger der Grapefruit; die Geruchsschwelle liegt bei 0,001 ppm[3]
  • (−)-Nootkaton besitzt einen holzartigen Geruch; die Geruchsschwelle beträgt 1 ppm.

Der Marktpreis für natürliches (+)-Nootkaton liegt bei 4.000 bis 6.500 €/kg.

Technische Herstellung von Nootkaton aus Valencen[Bearbeiten]

Es gibt verschiedene Verfahren zur Herstellung von Nootkaton. Die meisten gehen vom bicyclischen Sesquiterpen (+)-Valencen aus, das die Hauptkomponente des etherischen Öls der Valencia-Orange und der Grapefruit ist (neben Limonen, Myrcen und Linalool und weiteren terpenoiden Nebenkomponenten). Valencen ist billig und in großen Mengen verfügbar.

Chemische Verfahren[Bearbeiten]

  • Photooxygenierung in Gegenwart von Cu-Salzen[4]
  • Metallkatalytische Transformation[5]
  • Oxidation mit tert-Butylperacetat oder tert-Butylchromat, Butylchromat und Valencen[6][7]
  • Synthese aus Cyclohexen- bzw. Cyclohexadien-Derivaten[8]

Biotechnologische Verfahren[Bearbeiten]

Im Gegensatz zu dem mit chemischen Verfahren hergestellten ist das biotechnologisch erzeugte Nootkaton als natürlich zu bezeichnen und darf so auch als natürlicher Aromastoff eingesetzt werden.

Zu diesen Verfahren zählen Ganzzellbiotransformation durch

Auch über andere biotechnologische Verfahren kann Nootkaton synthetisiert werden:

Verwendung[Bearbeiten]

Neben der Hauptanwendung als Aromatisierungsmittel für Getränke[3] kann es als Insektenrepellent[3][17] und als Reifungsindikator[3][18] eingesetzt werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Nootkaton (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 23. März 2010.
  2. a b c d e Datenblatt Nootkaton bei AlfaAesar, abgerufen am 23. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e Eintrag zu (+)-Nootkaton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juli 2014.
  4. Nachr. Chem. Techn. 19(24), (1971).
  5. a b H. Willershausen, Chemiker-Zeitung, 115(12), (1991.)
  6. C. Wilson J. Agric. Food Chem., 26, (1978).
  7. G. L. K. Hunter; J. Food Sci., 30, (1965).
  8. A. J. Birch; J. Agr. Food Chem., Vol. 22, No. 2, (1974).
  9. Kaspera, R., Dissertation Universität Hannover, (2004).
  10. a b M. Furusawa, Chem. Pharm. Bull, 53(11), (2005).
  11. Janssens, L.; Proc. Biochem., 27, (1992).
  12. R. Kaspera, Appl. Microbiol Biotechnol, 67, (2005).
  13. N. Sakamaki, J Mol Catal B Enzym 32 (103), (2005).
  14. Hung et al. US 6,200,786B1 (2001).
  15. H. Willershausen, CLB Chem Labor Biotechnol, 47, (2002).
  16. R., J., Sowden, Org. Biomol. Chem. 3 (2005).
  17. Miyazawa, M.; Nakamura, Y.; Ishikawa, Y.: in J. Agric. Food Chem. 48 (2000) 3639–3641.
  18. Biolatto, A.; Sancho, A.M.; Cantet, R.J.C.; Güemes, D.R.; Pensel, N.A.: in J. Agric. Food Chem. 50 (2002) 4816–4819.