Nootkaton

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Struktur von Nootkaton
Allgemeines
Name Nootkaton
Andere Namen
  • 4α,5-Dimethyl-1,2,3,4,4α,5,6,7-octahydro-7-keto-3-isopropenylnaphthalen
  • (+)-Nootkaton
Summenformel C15H22O
CAS-Nummer 4674-50-4
PubChem 1268142
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 218,55 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,00 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt
  • 32-33 °C [2]
  • 36–37 °C ((+)-Nootkaton)[3]
Siedepunkt

125 °C (bei 67 Pa) [2]

Dampfdruck

ca. < 0,001 hPa bei 25 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nootkaton ist ein bicyclisches Sesquiterpen und kommt als spezifisches Aroma in vielen Citrusarten vor. Natürliches Nootkaton ist ein hochpreisiger natürlicher Aromastoff und findet seine Hauptanwendung als Aromastoff in Erfrischungsgetränken und als Pharmazeutikum. Die Isolierung aus natürlichen Quellen ist sehr teuer, da der Gehalt dieses Stoffes bei nur ca. 0,01 % in Mandarinen- und Orangenöl und ca. 0,5 % in Grapefruitöl liegt.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Grapefruit, hier mit rotem Fruchtfleisch
Grapefruit mit gelbem Fruchtfleisch

Nootkaton ist ein kristalliner, farbloser Feststoff, oberhalb des Schmelzpunktes von 32 bis 33 °C eine viskose, gelbe Flüssigkeit. Das Molekül besitzt drei stereogene Zentren. Die beiden Enantiomere unterscheiden sich stark in ihrer Aromaintensität und Aromaeigenschaft:

  • (+)-Nootkaton ist der Geruchsträger der Grapefruit; die Geruchsschwelle liegt bei 0,001 ppm[3]
  • (−)-Nootkaton besitzt einen holzartigen Geruch; die Geruchsschwelle beträgt 1 ppm.

Der Marktpreis für natürliches (+)-Nootkaton liegt bei 4.000 bis 6.500 €/kg.

Technische Herstellung von Nootkaton aus Valencen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Es gibt verschiedene Verfahren zur Herstellung von Nootkaton. Die meisten gehen vom bicyclischen Sesquiterpen (+)-Valencen aus, das die Hauptkomponente des etherischen Öls der Valencia-Orange und der Grapefruit ist (neben Limonen, Myrcen und Linalool und weiteren terpenoiden Nebenkomponenten). Valencen ist billig und in großen Mengen verfügbar.

Chemische Verfahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Biotechnologische Verfahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Gegensatz zu dem mit chemischen Verfahren hergestellten ist das biotechnologisch erzeugte Nootkaton als natürlich zu bezeichnen und darf so auch als natürlicher Aromastoff eingesetzt werden.

Zu diesen Verfahren zählen Ganzzellbiotransformation durch

Auch über andere biotechnologische Verfahren kann Nootkaton synthetisiert werden:

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Neben der Hauptanwendung als Aromatisierungsmittel für Getränke[3] kann es als Insektenrepellent[3][17] und als Reifungsindikator[3][18] eingesetzt werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt (+)-Nootkatone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2017 (PDF).
  2. a b c Datenblatt Nootkaton bei AlfaAesar, abgerufen am 23. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e Eintrag zu (+)-Nootkaton. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. Juli 2014.
  4. Nachr. Chem. Techn. 19(24), (1971).
  5. a b H. Willershausen, Chemiker-Zeitung, 115(12), (1991.)
  6. Charles W. Wilson III, Philip E. Shaw: Synthesis of nootkatone from valencene. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 26, Nr. 6, November 1978, S. 1430–1432, doi:10.1021/jf60220a054.
  7. G. L. K. Hunter, W. B. Brogden Jr.: Conversion of Valencene to Nootkatone. In: Journal of Food Science. Band 30, Nr. 5, September 1965, S. 876–878, doi:10.1111/j.1365-2621.1965.tb01858.x.
  8. A. J. Birch: Dihydrobenzenes in Synthesis in Terpene Related Areas. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 22, Nr. 2, März 1974, S. 162–167, doi:10.1021/jf60192a049.
  9. Rüdiger Kaspera: Oxyfunktionalisierung von Terpenkohlenwasserstoffen zu aromaaktiven Terpenoiden durch selektive Biokatalyse. Hannover 2004, DNB 971240833, urn:nbn:de:gbv:089-3797690931 (Dissertation, Universität Hannover).
  10. a b Mai Furusawa, Toshihiro Hashimoto, Yoshiaki Noma, Yoshinori Asakawa: Biotransformation of Citrus Aromatics Nootkatone and Valencene by Microorganisms. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 53, Nr. 11, Januar 2005, S. 1423–1429, doi:10.1248/cpb.53.1423.
  11. Janssens, L.; Proc. Biochem., 27, (1992).
  12. Rüdiger Kaspera, Ulrich Krings, Tsevegsuren Nanzad, Ralf G. Berger: Bioconversion of (+)-valencene in submerged cultures of the ascomycete Chaetomium globosum. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 67, Nr. 4, Juni 2005, S. 477–483, doi:10.1007/s00253-004-1794-0.
  13. Hiroshi Sakamakia, Ken-ichi Itoha, Tetsuyuki Taniaib, Susumu Kitanakac, Yoshikazu Takagid, Wen Chaie, C. Akira Horiuchie: Biotransformation of valencene by cultured cells of Gynostemma pentaphyllum. In: Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. Band 32, Nr. 3, Januar 2005, S. 103–106, doi:10.1016/j.molcatb.2004.10.004.
  14. Patent US6200786: Process for the preparation of nootkatone by laccase catalysis. Veröffentlicht am 13. März 2001, Erfinder: Rongmin Huang, Philip A. Christenson, Ivica Labuda.
  15. H. Willershausen, CLB Chem Labor Biotechnol, 47, (2002).
  16. Rebecca J. Sowden, Samina Yasmin, Nicholas H. Rees, Stephen G. Bell, Luet-Lok Wong: Biotransformation of the sesquiterpene (+)-valencene by cytochrome P450cam and P450BM-3. In: Organic and Biomolecular Chemistry. Band 3, Nr. 1, Dezember 2005, S. 57–64, doi:10.1039/B413068E.
  17. Mitsuo Miyazawa, Yuji Nakamura, Yukio Ishikawa: Insecticidal Sesquiterpene from Alpinia oxyphylla against Drosophila melanogaster. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 48, Nr. 8, August 2000, S. 3639–3641, doi:10.1021/jf000325z.
  18. Andrea Biolatto, Ana M. Sancho, Rodolfo J. C. Cantet, Daniel R. Güemes, Norma A. Pensel: Use of Nootkatone as a Senescence Indicator for Rouge La Toma Cv. Grapefruit (Citrus paradisi Macf.). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 50, Nr. 17, August 2002, S. 4816–4819, doi:10.1021/jf011674b.