Norharman

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Strukturformel
Strukturformel von Norharman
Allgemeines
Name Norharman
Andere Namen
  • β-Carbolin
  • 9H-Pyrido[3,4-b]indol
  • Carbazolin
  • 2,9-Diazafluoren
Summenformel C11H8N2
Kurzbeschreibung

kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 244-63-3
EG-Nummer 205-959-0
ECHA-InfoCard 100.005.418
PubChem 64961
Wikidata Q414226
Eigenschaften
Molare Masse 168,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

198–200 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser[2]
  • wenig löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Norharman (β-Carbolin) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Beta-Carboline. Sie stellt das Grundgerüst der Rauwolfia-Alkaloide dar.[3]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Rosafarbene Catharanthe (Catharanthus roseus).

Norharman kommt wie Harman in einigen Pflanzenarten (Catharanthus roseus, Lolium perenne, Festuca-Arten) vor. Einige Bakterienarten synthetisieren es über mehrere Zwischenstufen aus Tryptophan. In geringen Konzentration (5 bis 30 ppb) kommt es durch Pyrolyse aus Aminosäuren (vorwiegend Tryptophan) im gegrillten Fleisch, Fisch und im Zigarettenrauch[4] vor.[2] Es wurde auch in Espresso nachgewiesen.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Norharman ist ein kristalliner Feststoff.[1] Er fluoresziert blau in verdünnter saurer Lösung.[6]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Norharman dient als Matrix zur Analyse von Cyclodextrinen und sulfatierten Oligosaccharide in Kombination mit DHB als Co-Matrix verwendet. Er wirkt als Hemmer von Indolamin-2,3-dioxygenase (IDO).[1]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Im Ames-Test zeigt Norharman eine comutagene Wirkung. Auf sein neurotoxische Potential wurde hingewiesen.[2] Er verstärkt die Benzo[α]pyren-induzierte Mutagenität und wirkt als Enzyminhibitor.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Datenblatt Norharmane, crystalline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2017 (PDF).
  2. a b c d Eintrag zu β-Carbolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2017.
  3. spektrum.de: Rauwolfiaalkaloide - Lexikon der Chemie, abgerufen am 3. Mai 2017.
  4. Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2012, ISBN 978-1-4200-7884-8, S. 1750 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. John Buckingham, Keith H. Baggaley, Andrew D. Roberts, Laszlo F. Szabo: Dictionary of Alkaloids, Second Edition with CD-ROM. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-4200-7770-4, S. 366 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. a b Burkhard Fugmann: RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179541-7, S. 2008 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).