Nornicotin

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Strukturformel
Strukturformel der Enantiomeren des Nornicotins
(R)-Stereoisomer (links) und (S)-Stereoisomer (rechts)
Allgemeines
Name Nornicotin
Andere Namen
  • 2-(3-Pyridyl)pyrrolidin
  • 3-(2-Pyrrolidinyl)pyridin
  • 1'-Demethylnicotin
Summenformel C9H12N2
CAS-Nummer
  • 494-97-3 [(S)-Nornicotin]
  • 7076-23-5 [(R)-Nornicotin]
  • 5746-86-1 [(RS)-Nornicotin]
PubChem 412
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 148,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig [2]

Dichte

1,0737 (19 °C)[3]

Siedepunkt
  • 270 °C[3]
  • 116–120 °C (0,67 hPa) [1]
Löslichkeit

löslich in Wasser (50 mg·ml−1)[1]

Brechungsindex

1,5378 (18 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 261​‐​280​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22​‐​36/37/38
S: 26​‐​36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nornicotin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkaloide. Ihre Struktur leitet sich von der des Nicotins ab, das zusätzlich eine Methylgruppe am Stickstoffatom des Pyrrolidinrings besitzt.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Feld mit Tabakpflanzen

Nornicotin tritt natürlich in einigen Tabakarten auf. Hier wird es durch die enzymatische Demethylierung von Nicotin gebildet.[5]

Herstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zur Synthese von Nornicotin können mehrere Wege beschritten werden. Hierzu gehört die Demethylierung von Nicotin. Die Abspaltung der Methylgruppe kann beispielsweise durch die Reaktion mit Silberoxid bewerkstelligt werden.[6]

Nicotine racemic.svg         \mathrm{  \xrightarrow[H_2O]{Ag_2O} }         Nornicotin.svg

Die Reduktion von 3-Myosmin beispielsweise mit molekularem Wasserstoff am Palladium-Aktivkohle-Katalysator[7] oder mit Natriumborhydrid[8] liefert (±)-Nornicotin in mäßiger bis guter Ausbeute.

Myosmin.svg         \mathrm{  \xrightarrow[H_2]{Pd/C} }         Nornicotin.svg

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Bei Nornicotin handelt es sich um eine gelbe Flüssigkeit. Es ist eine chirale Verbindung die aus einem Pyridin- und einem Pyrrolidinring aufgebaut ist. Damit gibt es zwei Stereoisomere, (R)-Nornicotin und (S)-Nornicotin. Das mit Abstand wichtigste Stereoisomer ist (S)-Nornicotin, das häufig auch nur Nornicotin genannt wird. (S)-Nornicotin besitzt die gleiche Konfiguration, wie natürliches Nicotin. (R)-Nornicotin und (RS)-Nornicotin [Synonym: rac-Nornicotin] besitzen nur geringe Bedeutung.

Reaktionen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nornicotin kann zur Synthese von Nicotin Verwendung finden. Die Reaktion kann unter Einwirkung einer Base mit Methyliodid[9] oder in einer Leuckart-Wallach-Reaktion mit Formaldehyd und Ameisensäure[6] durchgeführt werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt (±)-Nornicotine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1160, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. a b c David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-452.
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag zu Nornicotin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 31. Juli 2015.
  6. a b  Ernst Späth, Friederike Kesztler: Über das Vorkommen von d,l-Nor-nicotin, d,l-Anatabin und l-Anabasin im Tabak (XII. Mitteil. über Tabak-Alkaloide). In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 70, Nr. 4, 7. April 1937, S. 704–709, doi:10.1002/cber.19370700422.
  7.  Paul G. Haines, Abner Eisner, C. F. Woodward: Chemical Reactivity of Myosmine. In: Journal of the American Chemical Society. 67, Nr. 8, 1. Mai 2002, S. 1258–1262, doi:10.1021/ja01224a011.
  8. T. J. Dickerson, K. D. Janda; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13, 3220–3221; PMID 11916401.
  9.  Sandrine Girard, Richard J Robins, Jean Villiéras, Jacques Lebreton: A short and efficient synthesis of unnatural (R)-nicotine. In: Tetrahedron Letters. 41, Nr. 48, 25. November 2000, S. 9245–9249, doi:10.1016/S0040-4039(00)01675-0 (PDF).