Nystatin

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Strukturformel
Strukturformel von Nystatin A
Allgemeines
Freiname Nystatin
Andere Namen

3-(4-Amino-3,5-dihydroxy-6-methyl-tetrahydropyran-2-yl)oxy-19,25,27,29,32,33,35,37-octahydroxy-18,20,21-trimethyl-23-oxo-22,39-dioxabicyclo[33.3.1]nonatriaconta-4,6,8,10,14,16-hexaen-38-carbonsäure (IUPAC)

Summenformel C47H75NO17
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1400-61-9
EG-Nummer 215-749-0
ECHA-InfoCard 100.014.317
DrugBank DB00646
Wikidata Q251005
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Wirkmechanismus

Porenbildung in der Zellmembran von Pilzen durch Anlagerung an Ergosterol bei der Synthese der Zellmembran

Eigenschaften
Molare Masse 926,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

250 °C (Zersetzung ab 160 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten

10.000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nystatin ist ein Polyen-Makrolacton aus Streptomyces noursei, einem Actinobacterium der Gattung der Streptomyceten. Es wird als Antimykotikum zur Behandlung von Pilzinfektionen (beispielsweise Candida albicans und Aspergillus fumigatus) eingesetzt.

Geschichte[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nystatin wurde 1948 als erstes Antimykotikum isoliert aus Streptomyces noursei von Elizabeth Lee Hazen und Rachel Fuller Brown am New York State Department of Health. Der Streptomyces-Stamm, aus dem sie Nystatin isolierten, war aus dem Gartenboden von Freunden mit dem Namen Nourse und wurde somit noursei genannt. Hazen und Brown benannten Nystatin 1954 nach dem New York State Department of Health.[3][4]

Wirkung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nystatin lagert sich an Ergosterol in der Zellmembran von Pilzen an und beeinträchtigt so die Integrität der Zellmembran. Es entstehen Poren in der Zellwand, durch die Kaliumionen (K+) aus dem Inneren der Zellen austreten können (ionophore Wirkung) und so zum Zelltod des Pilzes führen. Bis jetzt konnte keine Entwicklung von Resistenzen bei Candida-Pilzen gegen Nystatin nachgewiesen werden.

Anwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Nystatin wird im Darm nicht resorbiert und kann deshalb bei oraler Applikation nur lokal im Verdauungstrakt wirken. Mögliche Nebenwirkungen sind Durchfall, Übelkeit und Erbrechen.

Nystatin wird häufig prophylaktisch bei Patienten mit erhöhtem Risiko für Pilzinfektionen, wie etwa Patienten mit AIDS und einer niedrigen Anzahl an CD4+ T-Helferzellen und Patienten in der Chemotherapie angewendet. Weiterhin findet es Anwendung im Bereich der Antibiotikagabe auf neonatologischen Stationen, weil sich durch die Antibiotikatherapie oftmals ein Selektionsvorteil für Pilzerreger ergibt.

In der Tiermedizin wird Nystatin zur Behandlung von Darmmykosen eingesetzt.

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Adiclair (D), Biofanal (D), Candio-Hermal (D, A), Lederlind (D), Moronal (D), Multilind Suspension (CH), Mycostatin (A, CH), Mykundex (D), zahlreiche Generika (D, CH)

Kombinationspräparate

Candio-Hermal plus (D), Multilind Heilsalbe (D, CH), Mycolog (CH), Mykoderm (D), Mykundex Heilsalbe (D), Nystalocal (CH), Topsym polyvalent (CH)

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: Nystatin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt Nystatin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  2. Eintrag zu Nystatin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Mai 2014.
  3. Digging for a Cure. Antibiotics in Action. (Memento vom 15. Juni 2010 im Internet Archive)
  4. The antifungal drug Nystatin. Inventor of the Week..
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