Octachlornaphthalin

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Strukturformel
Strukturformel von Octachlornaphthalin
Allgemeines
Name Octachlornaphthalin
Andere Namen
  • 1,2,3,4,5,6,7,8-Octachlornaphthalin
  • Perchlornaphthalin
Summenformel C10Cl8
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2234-13-1
EG-Nummer 218-778-7
ECHA-InfoCard 100.017.072
PubChem 16692
ChemSpider 15827
Wikidata Q2148325
Eigenschaften
Molare Masse 403,73 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

2,0 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

197,5–198 °C[1]

Siedepunkt

440 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501[1]
MAK

Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Octachlornaphthalin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen aromatischen Halogenkohlenwasserstoffe. Sie gehört zu den polychlorierten Naphthalinen, die 2015 wurden in die Anhänge A und C des Stockholmer Übereinkommens aufgenommen wurden.[4]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Octachlornaphthalin kann durch Reaktion von Naphthalin in Sulfurylchlorid mit Chlor und Eisen(III)-chlorid oder Eisen gewonnen werden.[5]

Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Reaktion von Naphthalin mit Chlor in Gegenwart von Antimon(V)-chlorid bei 150 bis 210 °C.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Octachlornaphthalin ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1][2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Octachlornaphthalin wird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (wie Octafluornaphthalin) verwendet.[5] Sie wurde auch in Kabelisolierungen und Zusatzstoff in Schmiermittel eingesetzt.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu Octachlornaphthalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. a b Jeanne Mager Stellman: Encyclopaedia of Occupational Health and Safety. International Labour Organization, 1998, ISBN 978-92-2109817-1, S. 298 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche ).
  3. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 2234-13-1), abgerufen am 11. März 2020.
  4. Listing of POPs in the Stockholm Convention. Abgerufen am 19. Mai 2020.
  5. a b I.L. Knunyants, G.G. Yakobson: Syntheses of Fluoroorganic Compounds. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-70207-5, S. 114 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche ).
  6. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 670 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche ).
  7. Gloria J. Hathaway, Nick H. Proctor: Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace. John Wiley & Sons, 2014, ISBN 978-0-471-26883-3, S. 543 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche ).