Octopamin

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Strukturformel
Strukturformel der Octopamin-Enantiomere
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname Octopamin
Andere Namen
  • Norsynephrin
  • (±)-p-Hydroxyphenylethanolamin
  • (RS)-4-(2-Amino-1-hydroxy-ethyl)phenol (IUPAC)
Summenformel
  • C8H11NO2 (Octopamin)
  • C8H11NO2·HCl [(RS)-Octopamin·Hydrochlorid]
CAS-Nummer
  • 104-14-3 [(RS)-Octopamin]
  • 770-05-8 [(RS)-Octopamin·Hydrochlorid]
  • 876-04-0 [D-(–)-Octopamin]
PubChem 4581
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse
  • 153,18 g·mol−1 [(RS)-Octopamin]
  • 189,64 g·mol−1 [(RS)-Octopamin·Hydrochlorid]
Schmelzpunkt
  • > 250 °C (D-Form)[1]
  • 156–158 °C (Racemat)[1]
  • 170 °C (Zersetzung)[(RS)-Octopamin·Hydrochlorid][2]
Löslichkeit

gut in Wasser (1000 g·l−1 bei 25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Octopamin, auch Norsynephrin, ist ein Neurotransmitter, der im Nervensystem von wirbellosen Tieren (Invertebraten), aber auch in einigen Pflanzen wie Zitronen[6] vorkommt. Es ist ein Strukturanalogon des Noradrenalins der Wirbeltiere. Aus chemischer Sicht handelt es sich beim Octopamin um ein Amin, genauer um ein biogenes Amin.

Bei der Biosynthese entsteht Octopamin aus Tyrosin. Dieses wird durch das Enzym Tyrosindecarboxylase zu Tyramin umgesetzt. Das Enzym Tyramin-β-hydroxylase setzt Tyramin zu Octopamin um.

Physiologische Funktion[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Octopamin dient zur Steuerung komplexer Verhaltensmuster (Sozialverhalten, Flucht, Nahrungsaufnahme) bei wirbellosen Tieren und erhöht die Erregbarkeit von Muskelzellen. Es ist in Leuchtorganen vorhanden und an der Steuerung der Stoffwechselaktivität beteiligt. Bei Insekten und Krebsarten ist Octopamin dafür bekannt, dass es eine wichtige Rolle in der Regulierung von Aggressivität- und Rückzugverhalten im Kampf spielt.

Bekannte Antagonisten des Octopamin sind Chlorpromazin, Phentolamin und Cyroheptadin.

Sonstiges[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aufgrund seiner physiologischen Eigenschaften ist Octopamin ein Bestandteil in manchen Nahrungsergänzungsmitteln, da es die Verbrennung von Körperfetten aktivieren soll. Octopamin ist zwar an der Verbrennung bestimmter Fettsorten beteiligt, diese kommen jedoch beim Menschen nicht vor.

Health-Claims nach der europäischen Health-Claims-Verordnung bestehen nicht.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Octopamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1169, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Eintrag zu Octopamin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  4. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. a b Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. Vol. 64(4), S. 140S, 1968.
  6. W. Ternes: Lebensmittel-Lexikon. Behr’s Verlag, 2005, ISBN 3-89947-165-2.
  7. EU Register on nutrition and health claims
Gesundheitshinweis Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!