Oxacillin

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Strukturformel
Strukturformel von Oxacillin
Allgemeines
Freiname Oxacillin
Andere Namen
  • (2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-6-(5-methyl-3-phenyl-isoxazol-4-ylcarboxamido)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-heptan-2-carbonsäure (IUPAC)
  • Oxacillinum (Latein)
Summenformel
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 66-79-5 (Oxacillin)
  • 1173-88-2 (Mononatriumsalz)
  • 7240-38-2 (Mononatriumsalz-Monohydrat)
PubChem 6196
DrugBank DB00713
Wikidata Q418725
Arzneistoffangaben
ATC-Code

J01CF04

Wirkstoffklasse

Antibiotika Staphylokokken-Penicilline

Eigenschaften
Molare Masse 401,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

188 °C (Oxacillin-Mononatriumsalz-Monohydrat)[1]

pKs-Wert

2,72[2]

Löslichkeit

Wasser: 27,8 mg·l−1 (25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Natriumsalz-monohydrat

07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​334​‐​335
P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​342+311 [3]
Toxikologische Daten

1490 mg·kg−1 (LD50Mausi.v.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxacillin (Handelsname: InfectoStaph® (D), Stapenor® Salbe ad us.vet. (Rinder) (D)[4]) ist ein Antibiotikum der Klasse der Isoxazolylpenicilline; sogenannte Staphylokokken-Penicilline.

Klinischer Wirkungsbereich von Oxacillin sind penicillinasebildende Staphylokokken-Stämme. Hier dient es als Leitantibiotikum. Nosokomiale Infektionen werden jedoch zunehmend durch multiresistente Staphylococcus aureus-Stämme verursacht, man spricht in diesem Falle von Oxacillin-Resistenten-Staphylococcus-aureus-Stämmen, kurz ORSA. Gleichbedeutend ist die häufiger verwendete Bezeichnung als Methicillin-resistenter Staphylococcus aureus, kurz MRSA. Hintergrund dieser unterschiedlichen Bezeichnungen ist die Zulassung von Methicillin in den USA und Oxacillin im europäischen Raum.

Weitere penicillinaseresistente Antibiotika sind Cloxacillin, Dicloxacillin, Flucloxacillin und Methicillin, wobei Methicillin heutzutage weder therapeutisch noch für die Testung der Empfindlichkeit eingesetzt wird.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1190.
  2. a b c Eintrag zu Oxacillin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b Datenblatt Oxacillin sodium salt monohydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  4. ABDA-Datenbank (Stand: 10. Dezember 2009).

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

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