Oxcarbazepin

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Strukturformel
Oxcarbazepine.svg
Allgemeines
Freiname Oxcarbazepin
Andere Namen

10-Oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-carboxamid

Summenformel C15H12N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 28721-07-5
PubChem 34312
DrugBank DB00776
Wikidata Q176301
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N03AF02

Wirkstoffklasse

Antiepileptikum

Wirkmechanismus

Blockade der Natriumkanäle und Ionenkanäle

Eigenschaften
Molare Masse 252,3 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Oxcarbazepin zählt chemisch zur Klasse der Dibenzazepine und ist ein Abkömmling des Carbamazepins. Es ist ein Arzneistoff, der zur Dauerbehandlung bestimmter Formen der Epilepsie als Antikonvulsivum verwendet wird.

Pharmakologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Oxcarbazepin wird zu 10,11-Dihydro-10-hydroxycarbamazepin metabolisiert, das die eigentlich wirksame Substanz darstellt und die zur Therapiekontrolle im Blut bestimmt wird.[2] Hierbei werden bei einzelnen Individuen hohe Fluktuationen beobachtet. Durch diesen anderen Stoffwechselweg gibt es weniger Wechselwirkungen mit anderen Arzneimitteln.[3]

Anwendungsspektrum[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Entsprechend dem Wirkspektrum von Carbamazepin ist Oxcarbazepin bei Epilepsien mit fokalen und sekundär generalisierten Anfällen bei Erwachsenen und Kindern angezeigt. Oxcarbazepin gilt als besser verträglich als Carbamazepin, dies ist jedoch nicht zweifelsfrei belegt.[4] Auch aufgrund dieser unklaren Datenlage wird Carbamazepin nach wie vor deutlich häufiger verschrieben als Oxcarbazepin.[5]

Unerwünschte Wirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Zu den häufigsten Nebenwirkungen zählen:[6]

  • Benommenheit (22,6 %)
  • Schwindel (22,6 %)
  • Schläfrigkeit (22,5 %)
  • Kopfschmerzen (14,6 %)
  • Übelkeit (14,1 %)
  • Doppeltsehen (13,9 %)
  • Schwächegefühl (12 %)
  • Erbrechen (11,1 %)

Es kann eine vorübergehende leichte Erhöhung der Leberenzyme ohne klinische Bedeutung auftreten. Idiosynkratisch/allergisch (also dosisunabhängig) können, ebenfalls seltener als bei Carbamazepin, Hautausschläge auftreten. Allerdings gibt es in etwa einem Viertel der Fälle eine sogenannte Kreuzallergie. Das heißt, Patienten, die auf Carbamazepin mit einem Hautausschlag reagieren, bekommen diesen auch nach Gabe von Oxcarbazepin. Bei 23 % bis 73 % der Anwender kommt es bei längerfristiger Einnahme es zu einer Hyponatriämie (Elektrolytverschiebung mit Verminderung des Gehaltes an Natrium-Ionen im Blut). Im Gegensatz zu Valproat, das die Schilddrüsenfunktion nicht beeinflusst, fanden sich bei 24 % der untersuchten Männer Blutserum-Thyroxin-Spiegel unterhalb der Norm.

Wechselwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Oxcarbazepin kann hormonelle Kontrazeptiva (Antibabypille) und einige Calciumantagonisten unwirksam machen, indem es die Enzyme des Zytochrom-P450-Komplexes in der Leber beeinflusst und die Plasmaspiegel anderer Medikamente senkt.[6]

Wirkung auf die Fahrtüchtigkeit und auf das Bedienen von Maschinen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Oxcarbazepin kann die Fahrtüchtigkeit und die Fähigkeit zum Führen von Maschinen einschränken.[6]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Apydan Extent (D, CH), Timox (D), Trileptal (D, A, CH), diverse Generika (D, A)

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Oxcarbazepine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011 (PDF).
  2. Hermann Stefan: Epilepsietherapie (PDF; 114 kB). In: Dtsch. Ärzteblatt 95, Heft 49, A-3128, 4. Dezember 1998.
  3. H. Siemes, B. F. D. Bourgeois: Anfälle und Epilepsien bei Kindern und Jugendlichen. Thieme, Stuttgart/New York 2001, S. 259.
  4. M. W. Koch, S. K. L. Polman: Oxcarbazepine versus carbamazepine monotherapy for partial onset seizures. Cochrane Database of Systematic Reviews 2009, Issue 4. Art. No.: CD006453. doi:10.1002/14651858.CD006453.pub2.
  5. U. Schwabe, D. Paffrath: Arzneiverordnungsreport 2010. Springer Medizin Verlag, Heidelberg.
  6. a b c Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Trileptal.
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