Oxepin

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Strukturformel
Struktur von Oxepin
Allgemeines
Name Oxepin
Summenformel C6H6O
CAS-Nummer 291-70-3
Eigenschaften
Molare Masse 94,11 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Siedepunkt

38 °C (40 hPa)[1]

Brechungsindex

1,5162[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Oxepin ist der einfachste ungesättigte sauerstoffhaltige siebengliedrige Heterocyclus.

Darstellung[Bearbeiten]

Oxepin kann durch die chemische Reaktion von 4,5-Cyclohexenoxid mit einer Base gewonnen werden. Hierbei handelt es sich um eine Eliminierungsreaktion. Gillard et al. verwendeten hierzu DBU als Base.[3]

Darstellung von Oxepin

Eigenschaften[Bearbeiten]

Oxepin besitzt kein aromatisches System. Es liegt im Gleichgewicht mit Benzoloxid. Benzoloxid und das potentielle 8π-Elektronensystem Oxepin stehen im Valenztautomerie-Gleichgewicht, an dem die Komponenten annähernd gleichen Anteil haben. [4]

Chemisches Gleichgewicht zwischen Oxepin und Benzoloxid

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b E. Vogel, A. Schubart, W. A. Böll in: Synthese eines Oxepins, Angew. Chem. 1964, 76, 535.
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. J. R. Gillard, M. J. Newlands, J. N. Bridson, D. J. Burnell in: Can. J. Chem. 1991, 69, 1337–1343.
  4. Prof. Dr. E. Vogel, Dr. H. Günther: Benzoloxid-Oxepin-Valenztautomerie In: Angewandte Chemie. Band 79, 1967, Issue 10, S. 429–446