p-Aminobenzoesäure

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Strukturformel
Struktur von p-Aminobenzoesäure
Allgemeines
Name p-Aminobenzoesäure
Andere Namen
  • para-Aminobenzoesäure
  • 4-Aminobenzoesäure (IUPAC)
  • p-Carboxyanilin
Summenformel C7H7NO2
Kurzbeschreibung

hellgelber, geruchloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 150-13-0
EG-Nummer 205-753-0
ECHA-InfoCard 100.005.231
PubChem 978
Wikidata Q284959
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D02BA01

Eigenschaften
Molare Masse 137,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,38 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

188,5 °C[2]

Dampfdruck

37,06 mPa (25 °C)[2]

pKs-Wert

2,38[3]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (6,11 g·l−1 bei 30 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​280​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​405​‐​501 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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p-Aminobenzoesäure (PABA) ist eine organische Carbonsäure, ein Baustein der Folsäure und wird oftmals den B-Vitaminen zugeordnet, ist jedoch kein Vitamin. Für viele Bakterien ist sie ein wichtiger Wuchsstoff, der zur Herstellung der Folsäure benötigt wird. Dieser Prozess kann durch die ähnlich aufgebauten Sulfonamide gestört werden. Diese als Arzneimittel verwendeten Verbindungen wirken als Antimetabolit, verhindern die Herstellung der Folsäure und schränken dadurch die Vermehrung der Bakterien ein. Außer der p-Aminobenzoesäure (4-Aminobenzoesäure) existieren zwei weitere stellungsisomere Formen, nämlich die Anthranilsäure (2-Aminobenzoesäure) und die 3-Aminobenzoesäure.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

p-Aminobenzoesäure bildet farblose Kristalle, die löslich sind in heißem Wasser, Ethanol, Ether, Eisessig. Sie ist leicht oxidierbar, z. B. mit Eisen(III)-Salzen; an der Luft oder unter Lichteinwirkung tritt leicht gelblich-rote Verfärbung ein. Bakterien benötigen p-Aminobenzoesäure als lebenswichtigen Wuchsstoff zur Synthese von Folsäure. Bäckerhefe enthält ca. 5–10 ppm p-Aminobenzoesäure. Die Biosynthese erfolgt aus Chorisminsäure und Glutamat.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Als Ausgangsstoff für die Synthese von Azofarbstoffen, Folsäure, Lokalanästhetika sowie als UV-Absorber (UV-B-Filter) in Sonnenschutzmitteln eingesetzt (Anwendungskonzentration 3–5 %). Außerdem wird p-Aminobenzoesäure unter der Bezeichnung PABA als Nahrungsergänzungsmittel vertrieben.

Toxikologie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

p-Aminobenzoesäure zeigt geringe akute Toxizität; es wurden keine Hinweise auf Kanzerogenität gefunden. Sensibilisierungsversuche an Meerschweinchen lieferten keine Hinweise auf eine sensibilisierende Wirkung. p-Aminobenzoesäure wird über die Haut kaum resorbiert. Nach oraler Aufnahme treten als Hauptmetaboliten p-Aminohippursäure (PAH) und p-Acetylaminohippursäure (4-Acetamidohippursäure, PAAHA) auf.

Derivate[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d Eintrag zu 4-Aminobenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e Eintrag zu p-Aminobenzoesäure in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.