p-Menthan

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Strukturformel
Strukturformel von p-Menthan
Allgemeines
Name p-Menthan
Andere Namen
  • 1-Methyl-4-isopropylcyclohexan
  • 4-Isopropyl-1-methyl-cyclohexan
Summenformel C10H20
CAS-Nummer 99-82-1
PubChem 7459
Kurzbeschreibung

fenchelartig riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 140,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte
  • 0,79 g·cm−3 (20 °C, trans-Form)[2]
  • 0,81 g·cm−3 (20 °C, cis-Form)[2]
Siedepunkt
  • 170,6 °C (trans-Form)[1]
  • 172 °C (cis-Form)[1]
Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (0,62 mg·l−1 bei 20 °C)[3]

Brechungsindex
  • 1,4369 (trans-Form)[2]
  • 1,4434 (cis-Form)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​304
P: 210​‐​403+235​‐​301+310​‐​331​‐​501 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

p-Menthan (para-Menthan) ist der Trivialname der monocyclischen chemischen Verbindung 1-Methyl-4-isopropyl-cyclohexan aus der Gruppe der Monoterpene. para-Menthan bildet das Grundgerüst vieler natürlich vorkommender Terpene wie etwa der Terpinene, des Limonen, Phellandren und des Terpinolen.

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Menthan kommt in der Natur, im Gegensatz zu anderen Terpenen, nur selten vor, konnte aber im ätherischen Fruchtöl des Baumes Eucalyptus globulus nachgewiesen werden.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Menthan kann durch katalytische Hydrierung des Aromaten p-Cymol oder der ungesättigten Verbindungen Limonen und α-Terpinen hergestellt werden.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Menthan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem fenchel- oder minzähnlichem Geruch. Sie gehört zu den Terpen-Kohlenwasserstoffen. Neben dem para-Menthan sind auch die ortho- und meta-Isomere (o- und m-Menthan) bekannt. Nur vom p-Menthan gibt es jedoch zwei Stereoisomere, das cis-p-Menthan und das trans-p-Menthan. Bei der cis-Form zeigen die beiden Substituenten nach vorne, bei der trans-Form zeigt einer nach vorne, einer nach hinten.

cis- und trans-Isomer von p-Menthan
a: Substituent steht axial, e: Substituent steht äquatorial

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Menthan bzw. das besser wirksame Derivat para-Menthan-3,8-diol (PMD)[4] wird als Repellent gegen Insekten wie Zecken und Stechmücken eingesetzt sowie industriell als Zwischenprodukt bei der Synthese von p-Menthanhydroperoxid, einem Katalysator für radikalische Polymerisation.

Quellen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c Eintrag zu p-Menthan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juli 2014.
  2. a b c d R. T. O'Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem. 1954, 26, 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
  3. a b c Eintrag zu 1-Isopropyl-4-methylcyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017 (JavaScript erforderlich).
  4. Repellentien: Geschützt vor Zecken, Mücken und Co.. Pharmazeutische Zeitung, Ausgabe 24/2013.