P-Phenylendiamin

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Strukturformel
Strukturformel von p-Phenylendiamin
Allgemeines
Name P-Phenylendiamin
Andere Namen
  • 1,4-Diaminobenzol
  • 1,4-Phenylendiamin
  • C.I. 76060
Summenformel C6H8N2
Kurzbeschreibung

schwer entzündbarer kristallin farblos bis schwach roter Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-50-3
EG-Nummer 203-404-7
ECHA-InfoCard 100.003.096
PubChem 7814
Wikidata Q415024
Eigenschaften
Molare Masse 108,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,135 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

139,7 °C[1]

Siedepunkt

267 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (47 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331​‐​319​‐​317​‐​410
P: 280​‐​273​‐​304+340​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​309+310 [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

p-Phenylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylendiamine.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

p-Phenylendiamin kann durch mehrere Verfahren synthetisiert werden. Am häufigsten wird 4-Nitrochlorbenzol mit Ammoniak zur Reaktion gebracht und das erhaltene 4-Nitroanilin dann hydriert:[2]

Bei dem von DuPont verwendeten Verfahren wird Anilin mit Diphenyltriazin durch Säure-Katalyse zu 4-Aminoazobenzol umgesetzt und dieses zu p-Phenylendiamin hydriert.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

p-Phenylendiamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, farbloser bis schwach roter Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Kunststoffindustrie produziert p-Phenylendiamin in großen Mengen für die Herstellung aromatischer Polyamide. Es ist dort zusammen mit Terephthalsäure wesentlicher Bestandteil der Aramide. p-Phenylendiamin fällt bei der Herstellung von Azofarbstoffen als Zwischenprodukt an. Die Synthesewege einiger Pharmazeutika und Photochemikalien verlaufen ebenso oft über diese Verbindung. Aufgrund seiner färbenden Eigenschaften finden p-Phenylendiamin und einige seiner Derivate in Kosmetika Verwendung (insbesondere für Haarfärbemittel, diese Verwendung wurde 1888 von Ernst Erdmann entdeckt). Vermutlich beruhen viele allergische Reaktionen bei Friseuren auf dem Kontakt mit diesem Farbstoff. In einigen fotografischen Entwicklern ist die alkalische Lösung von p-Phenylendiamin aktive Komponente.[2] Dies wurde 1888 durch Andresen entdeckt.[4]

1863 stellte Haussman fest, dass eine Mischung aus para-Phenylendiamin und einem Oxidationsmittel eine Verfärbung hervorruft. Im Jahre 1883 wurde das erste Patent für die Ausnutzung dieser Beobachtung in der Haarfärbung von Monnet erworben, der tatsächlich 2,5-Diaminotoluol und Wasserstoffperoxid verwendete. Kurz danach wurden Patente von H. und E. Erdmann über den Zeitraum 1888–1897 für die Verwendung als Haarfärbemittel einer Vielzahl von para-Phenylendiaminen und Aminophenolen mit Wasserstoffperoxid erhalten.[5]

p-Phenylendiamin dient als Nachweisreagenz für Flechtensäuren (z. B. Fumarprotocetrarsäure). Dafür kommt eine jeweils frisch zubereitete Lösung von 10 mg p-Phenylendiamin in 10 mL Ethanol zum Einsatz. Neben der Betrachtung im Tageslicht erfolgt die Auswertung per Fluoreszenz im UV365-Licht.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu p-Phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. April 2017 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu 1,4-benzenediamine in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 21. April 2017.
  3. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Phenylene- and Toluenediamines, doi:10.1002/14356007.a19_405.
  4. Ralph Jacobson, Sidney Ray, Geoffrey G. Attridge, Norman Axford: Manual of Photography. Taylor & Francis, 2000, ISBN 978-1-136-09118-6, S. 275 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. IARC Monographs: Occupational Exposures of Hairdressers and Barbers and Personal Use of Hair Colourants.
  6. Egon Stahl, Werner Schild: Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen. 1. Auflage. Gustav Fischer Verlag, Stuttgart/New York 1986, ISBN 3-437-30511-5, S. 174.