p-Toluolsulfonsäure

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Strukturformel
Struktur von Toluolsulfonsäure
Allgemeines
Name p-Toluolsulfonsäure
Andere Namen
  • para-Toluolsulfonsäure
  • 4-Methylbenzolsulfonsäure
  • Toluol-4-sulfonsäure
  • pTsOH
  • Tosylsäure
  • PTSA
  • TOLUENE SULFONIC ACID (INCI)[1]
Summenformel C7H8O3S
Kurzbeschreibung

farblose oder violette, stechend riechende Kristalle[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 203-180-0
ECHA-InfoCard 100.002.891
PubChem 6101
ChemSpider 5876
DrugBank DB03120
Wikidata Q285878
Eigenschaften
Molare Masse 172,20 g·mol−1 (wasserfrei)
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,24 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

185–187 °C[2]

Dampfdruck

10 Pa (20 °C)[2]

pKs-Wert

- 2,8[4]

Löslichkeit

leicht in Wasser (750 g·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

2570 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Monohydrat)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

p-Toluolsulfonsäure ist eine organische Sulfonsäure. Sie bildet ein Monohydrat und ist ein wichtiges Reagenz in der organischen Synthese. Ihre Salze und Ester werden Tosylate genannt.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

p-Toluolsulfonsäure stellt ein Nebenprodukt des Remsen-Fahlberg-Verfahrens zur Herstellung von Saccharin dar. Dabei entsteht sie durch Sulfonierung von Toluol. Die Aufreinigung erfolgt durch Kristallisation aus Salzsäure und azeotrope Trocknung.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In wässrigen Lösungen ist p-Toluolsulfonsäure weitgehend dissoziiert. Ihre Barium- oder Bleisalze sind, im Gegensatz zu denen der Schwefelsäure, gut in Wasser löslich.[7] p-Toluolsulfonsäure zersetzt sich in der Hitze, wobei u. A. Schwefeldioxid entsteht.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

p-Toluolsulfonsäure wird als saurer Katalysator, unter anderem für Acetalisierungen, Veresterungen oder für Dehydratisierungen, eingesetzt.[3] Ihr Vorteil gegenüber Schwefelsäure ist hierbei, dass sie nicht oxidierend und kaum dehydratisierend wirkt. p-Toluolsulfonsäure wird zur Synthese der Pestizide Amitraz, Pretilachlor, Propaquizafop, Pyriproxifen und Triasulfuron benötigt.[8]

Toluolsulfonat als Abgangsgruppe[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

→ siehe Hauptartikel Tosylgruppe

In der präparativen Chemie tritt das Anion der p-Toluolsulfonsäure als wichtige Abgangsgruppe bei nukleophilen Substitutionen auf. Mit dem Säurehalogenid p-Toluolsulfonsäurechlorid (Tosylchlorid), lassen sich Hydroxygruppen einer Verbindung zu Sulfonsäureestern überführen. Diese Gruppe ist im Vergleich zur Hydroxygruppe eine gute Abgangsgruppe.

Gefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

p-Toluolsulfonsäure enthält immer etwas Schwefelsäure und wirkt stark ätzend auf Haut, Schleimhäute und Augen. Beim Einatmen des Staubs besteht die Gefahr eines Lungenödems.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. Eintrag zu TOLUENE SULFONIC ACID in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu Toluol-4-sulfonsäure (mit höchstens 5 Prozent Schwefelsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Eintrag zu Methylbenzolsulfonsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. April 2012.
  4. Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids. Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354.
  5. Eintrag zu Toluene-4-sulphonic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  6. Datenblatt P-Toluolsulfonsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  7. Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998 ISBN 3-7776-0808-4
  8. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1050 (Vorschau).