p-Toluolsulfonsäure

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Strukturformel
Struktur von Toluolsulfonsäure
Allgemeines
Name p-Toluolsulfonsäure
Andere Namen
  • para-Toluolsulfonsäure
  • 4-Methylbenzolsulfonsäure
  • Toluol-4-sulfonsäure
  • pTsOH
  • Tosylsäure
  • PTSA
Summenformel C7H8O3S
CAS-Nummer
PubChem 6101
Kurzbeschreibung

farblose oder violette, stechend riechende Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 172,20 g·mol−1 (wasserfrei)
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,24 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

185–187 °C[1]

Dampfdruck

10 Pa (20 °C)[1]

pKs-Wert

~ 0,7[2]

Löslichkeit

leicht in Wasser (750 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 302+352​‐​304+340​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: (2)​‐​26​‐​37
Toxikologische Daten

2570 mg·kg−1 (LD50Ratteoral, Monohydrat)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

p-Toluolsulfonsäure ist eine organische Sulfonsäure. Sie bildet ein Monohydrat und ist ein wichtiges Reagenz in der organischen Synthese. Ihre Salze und Ester werden Tosylate genannt.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

p-Toluolsulfonsäure stellt ein Nebenprodukt des Remsen-Fahlberg-Verfahrens zur Herstellung von Saccharin dar. Dabei entsteht sie durch Sulfonierung von Toluol. Die Aufreinigung erfolgt durch Kristallisation aus Salzsäure und azeotrope Trocknung.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

In wässrigen Lösungen ist p-Toluolsulfonsäure weitgehend dissoziiert. Ihre Barium- oder Bleisalze sind, im Gegensatz zu denen der Schwefelsäure, gut in Wasser löslich.[7] p-Toluolsulfonsäure zersetzt sich in der Hitze, wobei u. A. Schwefeldioxid entsteht.

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

p-Toluolsulfonsäure wird als saurer Katalysator, unter anderem für Acetalisierungen, Veresterungen oder für Dehydratisierungen, eingesetzt.[2] Ihr Vorteil gegenüber Schwefelsäure ist hierbei, dass sie nicht oxidierend wirkt. p-Toluolsulfonsäure wird zur Synthese der Pestizide Amitraz, Pretilachlor, Propaquizafop, Pyriproxifen und Triasulfuron benötigt.[8]

Toluolsulfonat als Abgangsgruppe[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

→ siehe Hauptartikel Tosylgruppe

In der präparativen Chemie tritt das Anion der p-Toluolsulfonsäure als wichtige Abgangsgruppe bei nukleophilen Substitutionen auf. Mit dem Säurehalogenid para-Toluolsulfonsäurechlorid (Tosylchlorid), lassen sich Hydroxygruppen einer Verbindung zu Sulfonsäureestern überführen. Diese Gruppe ist im Vergleich zur Hydroxygruppe eine gute Abgangsgruppe.

Gefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

p-Toluolsulfonsäure enthält immer etwas Schwefelsäure und wirkt daher stark ätzend auf Haut, Schleimhäute und Augen. Beim Einatmen des Staubs besteht die Gefahr eines Lungenödems.

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Toluol-4-sulfonsäure (mit höchstens 5 Prozent Schwefelsäure) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Eintrag zu Methylbenzolsulfonsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. April 2012.
  3. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 104-15-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Für Stoffe ist seit dem 1. Dezember 2012, für Gemische seit dem 1. Juni 2015 nur noch die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung gültig. Die EU-Gefahrstoffkennzeichnung ist daher nur noch auf Gebinden zulässig, welche vor diesen Daten in Verkehr gebracht wurden.
  5. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 104-15-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Datenblatt P-Toluolsulfonsäure (PDF) bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  7. Beyer-Walter, Lehrbuch der Organischen Chemie, 23. Auflage, S. Hirzel Verlag 1998 ISBN 3-7776-0808-4
  8. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 1050 (Vorschau).