Palmitinsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Palmitinsäure
Allgemeines
Name Palmitinsäure
Andere Namen
  • Hexadecansäure (IUPAC)
  • Cetylsäure
  • PALMITIC ACID (INCI)
Summenformel C16H32O2
Kurzbeschreibung

farblose, kristalline Plättchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken0[Ein-/ausblenden]
CAS-Nummer 57-10-3
PubChem 985
Wikidata Q209727
Eigenschaften
Molare Masse 256,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

0,8577 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

62,5–63 °C[1][2]

Siedepunkt

351 °C [3]

Dampfdruck

1,3·10−7 Pa (298 K)[4]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4335[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
MAK

nicht vergeben[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Palmitinsäure (Hexadecansäure) ist eine gesättigte organische Säure und wird zu den Fettsäuren (= höhere Carbonsäuren) gezählt. Palmitate (systematisch auch Hexadecanoate) sind die Salze und Ester der Palmitinsäure. Palmitinsäure ist bei Zimmertemperatur ein farbloser Feststoff.

Palmitat ist in vielen Lebewesen ein Haupt-Zwischenprodukt des Stoffwechsels, aus dem alle anderen Fettsäuren für den Aufbau von Fettreserven in Form von Glyceriden hergestellt werden. Die Biosynthese von Palmitat erfolgt in der Lipogenese aus kleinen Molekülvorstufen in einem sich wiederholenden Prozess, in dem mit jedem Schritt zwei Kohlenstoffmoleküle an die Molekülkette gehängt werden.

Der Name Palmitinsäure stammt aus der ersten Isolierung aus Palmöl durch Edmond Frémy (um 1840).[1]

Vorkommen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Das Fruchtfleisch der Ölpalme liefert Palmöl, dessen Triglyceride reich an Palmitinsäureresten sind.

Der Palmitinsäurerest ist der in vielen pflanzlichen und tierischen Fetten und fetten Ölen als Glycerinester am häufigsten vorkommende gesättigte Fettsäurerest:

Produkt Gehalt an Palmitinsäure[1]
Stillingiaöl 60–70 %
Palmöl 41–46 %
Rindertalg 23–29 %
Butterfett 24–32 %
Schweineschmalz 24–30 %
Kakaobutter 23–30 %
Baumwollsaatöl 21–27 %
Avocadoöl 10–26 %

Analytik[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung der Palmitinsäure in den verschiedensten Untersuchungsmaterialien gelingt nach adäquater Probenvorbereitung und Umesterung zum Methylester durch Kopplung der Kapillargaschromatographie mit der Massenspektrometrie.[5][6][7]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Palmitate werden häufig in Kosmetika verwendet.

Das Aluminiumsalz der Palmitinsäure bildet, zusammen mit dem Aluminiumsalz der Naphthensäure, das Verdickungsmittel der Brandwaffe Napalm, dessen Name sich aus den Anfangssilben der Säuren zusammensetzt (Naphthensäure, Palmitinsäure).
Eine alkoholische Kaliumpalmitatlösung (standardisierte Schmierseife) dient zur Bestimmung der Gesamthärte in Wasser.

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

 Wiktionary: Palmitinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen
 Wikibooks: Biosynthese gesättigter Fettsäuren – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Palmitinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Juni 2014.
  2. a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 96. Auflage. (Internet-Version: ), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-294.
  3. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 57-10-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Januar 2008 (JavaScript erforderlich)
  4. C.D. Cappa, E.R. Lovejoy, A.R. Ravishankara: Evaporation Rates and Vapor Pressures of the Even-Numbered C8−C18 Monocarboxylic Acids in J. Phys. Chem. A 112 (2008) 3959–3964, doi:10.1021/jp710586m.
  5. Cassidy DM, Pratt DA, Taylor R, Alberti KG, Laker MF: Capillary column gas chromatography-mass spectrometry for the determination of the fatty acid composition of human adipose tissue., J Chromatogr. 1989 Jun 30;491(1):1-13, PMID 2793965
  6. Ahmad Nizar NN, Nazrim Marikkar JM, Hashim DM: Differentiation of lard, chicken fat, beef fat and mutton fat by GCMS and EA-IRMS techniques., J Oleo Sci. 2013;62(7):459-64, PMID 23823911
  7. Dong X, Gao Y, Zeng M, Liu M, Li W, Liu Q, Wang B: Analysis of meibum by gas chromatography-mass spectrometry., Zhonghua Yan Ke Za Zhi. 2015 Sep;51(9):668-72, Chinese, PMID 26693651