Palmitoleinsäure

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Strukturformel
Struktur von Palmitoleinsäure
Allgemeines
Name cis-Hexadec-9-ensäure
Andere Namen
  • cis-9-Hexadecensäure
  • (Z)-9-Hexadecensäure
  • (9Z)-Hexadec-9-ensäure (IUPAC)
  • Zoomarinsäure
Summenformel C16H30O2
CAS-Nummer 373-49-9
PubChem 4668
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 254,41 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

1 °C [1]

Siedepunkt

210 °C (bei 13 hPa[1]

Löslichkeit

schwer löslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Palmitoleinsäure (chemisch: cis-Hexadec-9-ensäure) ist eine einfach ungesättigte Fettsäure mit 16 Kohlenstoffatomen. Die Doppelbindung befindet sich zwischen C9 und C10 bzw. vom Ende der Kohlenstoffkette aus gesehen am siebten Kohlenstoffatom, es handelt sich somit um eine Omega-7-Fettsäure. Sie zählt zu den nicht-essentiellen Fettsäuren.[3]

Sie wurde erstmals 1854 von P. G. Hofstä(e)dter im Walrat gefunden und unter dem Namen Physetölsäure bekannt.[4] Der heutige Name wurde 1927 vorgeschlagen, fast gleichzeitig wurde entdeckt das die Zoomarinsäure identisch ist.[5]

Vorkommen

Palmitoleinsäure kommt häufig vor, allerdings in geringen Mengen. In größeren Mengen kommt sie in tierischen Geweben wie Depotfett von Vögeln, Nage- und einigen Säugetieren sowie Reptilien und Amphibien, in Fisch- und Seetierölen, sowie Walrat und in Säugetier-Leber vor.[4][6] In pflanzlichen Fetten und Ölen kommt sie meist nur in geringen Mengen vor. Sanddornöl enthält in hoher Konzentration von bis über 32 % Palmitoleinsäure,[7] Macadamiaöl und das Avellanaöl der Chilenischen Haselnuss enthalten ca. 20 %.[7] Sie werden darum als Ersatz für Nerzöl verwendet das etwa 17–20 % enthält. Sie kommt weiter in verschiedenen Algenölen und im Samenöl der Schakalbeere Diospyros mespiliformis in größeren Mengen vor.[8][9] Ebenfalls in erhöter Konzentration kommt sie in den Fettsäuren von Bäckereihefe vor.[10]

Die Palmitoleinsäure ist ebenfalls in den freien Fettsäuren des Stratum Corneum (die äußerste Schicht der Epidermis) zu knapp 4 % enthalten,[11][12] weshalb sie in kosmetischen Anwendung und der Lederpflege begehrt ist.[13] Sie ist ein Lipokin mit hormonartiger Wirkung, Bezeichnung für Palmitoleinsäure als ein von Fettgewebe freigesetztes Lipid mit hypothetischer Hormon-Wirkung.[14]

Die Biosynthese geschieht ausgehend von der Palmitinsäure durch deren Desaturierung, also die Umwandlung von gesättigten in ungesättigte Verbindungen, mittels des Enzyms Delta-9-Desaturase (SCD).[15]

Sie kommt in natürlichen Quellen auch als trans-Stereoisomer, also (E)-9-Hexadecensäure, vor z. B. in Milchprodukten.[16][17][18][19]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 373-49-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. November 2006 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Palmitoleic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
  3. Georg Löffler: Funktionelle Biochemie. Springer, 1993, ISBN 978-3540-54692-4 S. 136.
  4. a b H. Schönfeld (Hrsg.): Chemie und Technologie der Fette und Fettprodukte. 1. Band, Springer, 1936, ISBN 978-3-7091-5855-5 (Reprint), S. 27 f.
  5. Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. 2. Auflage, Springer, 1976, ISBN 978-3-0348-5143-5, S. 303.
  6. Josef Schormüller: Die Bestandteile der Lebensmittel. Springer, 1965, ISBN 978-3-642-46012-8, S. 321.
  7. a b Sabine Krist: Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle. 2. Auflage, Springer, 2013, ISBN 978-3-7091-1004-1, S. 98, 433, 706.
  8. Michael A. Borowitzka, Navid R. Moheimani: Algae for Biofuels and Energy. Springer, 2013, ISBN 978-94-007-5478-2, S. 218.
  9. Victor R. Preedy, Ronald Ross Watson, Vinood B. Patel: Nuts and Seeds. Academic Press, 2011, ISBN 978-0-12-375688-6, S. 150.
  10. J. Schormüller: Alkoholische Genussmittel. Handbuch der Lebensmittelchemie, Band VII, Springer, 1968, ISBN 978-3-642-46131-6 (Reprint), S. 611.
  11. Maren Kemper: Kutane Effekte von Zigarettennebenstrom. Dissertation, Universität Hamburg 2007, S. 6, online (PDF; 2,33 MB), auf chemie.uni-hamburg.de, abgerufen am 17. Oktober 2017.
  12. Ina-Maria Schneider, Wolfgang Wohlrab, Reinhard Neubert: Fettsäuren und Epidermis. In: Der Hautarzt. 48(5), 1997, S. 303–310, doi:10.1007/s001050050587.
  13. James A. Kent: Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology. Vol. 1, 12th Edition, Springer, 2012, ISBN 978-1-4614-4258-5, S. 1381.
  14. Eintrag zu Palmitoleinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 17. Oktober 2017.
  15. Richard E. Litz: Biotechnology of Fruit and Nut Crops. CABI, 2005, ISBN 0-851999-662-0, S. 133.
  16. Adam M. Bernstein, Michael F. Roizen, Luis Martinez: Purified palmitoleic acid for the reduction of high-sensitivity C-reactive protein and serum lipids: A double-blinded, randomized, placebo controlled study. In: Journal of Clinical Lipidology. Volume 8, Issue 6, 2014, S. 612–617, doi:10.1016/j.jacl.2014.08.001.
  17. Dairy fat may help not harm In: Harvard Gazette. 20. Dezember 2010.
  18. trans-Fettsäuren und ihr Einfluss auf die Gesundheit auf dge.de, abgerufen am 17. Oktober 2017.
  19. Nicht alle trans-Fettsäuren sind schlecht auf wissenschaft-aktuell.de, abgerufen am 17. Otober 2017.

Weblinks

 Wiktionary: Palmitoleinsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen