4-Hydroxybenzoesäure

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Strukturformel
Struktur von 4-Hydroxybenzoesäure
Allgemeines
Name 4-Hydroxybenzoesäure
Andere Namen
  • PHBS, 4HBA, p-OHB
  • p-Hydroxybenzoesäure
  • para-Hydroxybenzoesäure
  • p-Salicylsäure
  • p-Oxybenzoesäure
  • Catalpasäure (veraltet)[1]
Summenformel C7H6O3
CAS-Nummer 99-96-7
PubChem 135
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser, brennbarer Feststoff[2]

Eigenschaften
Molare Masse 138,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,46 g·cm−3[3]

Schmelzpunkt

213–215 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung[2]

pKs-Wert
  • pKs1 = 4,61[4]
  • pKs2 = 9,3[5]
Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Ethanol, Ether und Aceton[6]
  • schlecht löslich in Chloroform[6]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318​‐​335
P: 260​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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4-Hydroxybenzoesäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxybenzoesäuren. Es ist ein Abbauprodukt und Intermediat im Stoffwechsel der Chinone in Eukaryoten.

Die 4-Hydroxybenzoesäure (p-Oxybenzoesäure) wurde früher ebenfalls als Catalpinsäure bezeichnet, weil sie in den Blättern und Früchten (Schoten) der Trompetenbäume (Catalpa spp.) vorkommt.[7][8] Die Bezeichnung Catalpinsäure wird heute auf die in größeren Mengen im Samenöl von Arten (Catalpa spp. u. a.) der Trompetenbaumgewächse (Bignoniaceae) enthaltene Fettsäure bezogen.

Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Hydroxybenzoesäure wird kommerziell aus Kaliumphenolat und Kohlendioxid in einer Kolbe-Schmitt-Reaktion hergestellt:[9]

Herstellung von 4-Hydroxybenzoesäure.

Im Labor erfolgt die Herstellung durch Erhitzen von Kaliumsalicylat mit Kaliumcarbonat bis 240 °C, gefolgt von der Behandlung mit Säure (Salzsäure).

Biosynthese[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Hydroxybenzoesäure entsteht aus mehreren Stoffen: in Pflanzen aus seinem Addukt mit Coenzym A, das seinerseits aus 4-Cumaroyl-CoA entsteht; in Bakterien bei der Oxidation von Benzoesäure (EC 1.14.13.12) oder beim Abbau von Chorisminsäure (EC 4.1.3.40), 4-Methoxybenzoesäure (EC 1.14.99.15), 4-Hydroxybenzaldehyd (EC 1.2.1.64) oder 4-Chlorbenzoesäure (EC 3.8.1.6). Im Weiteren kann es zum Phenol decarboxyliert oder zur 3,4-Dihydroxybenzoesäure oxidiert werden. In der Biosynthese der Ubichinone wird es mit einem Polyprenylrest verknüpft.

Eigenschaften[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die wässrige Lösung von 4-Hydroxybenzoesäure reagiert sauer (pH-Wert: 3,3 bei einer Messtemperatur von 20 °C und einer Konzentration von 1 g/l).[2]

Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

4-Hydroxybenzoesäure wird technisch hauptsächlich zur Herstellung seiner Ester, der Parabene, verwendet.

Gesundheitliche Gefahren[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Die Auswirkungen von 4-Hydroxybenzoesäure auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2014 im Rahmen der Stoffbewertung von Tschechien geprüft.[10]

Weblinks[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. E. Winterstein, G. Trier: Die Alkaloide: eine Monographie der natürlichen Basen. Borntraeger, 1910, S. 305.
  2. a b c d e f g h Eintrag zu 4-Hydroxybenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Datenblatt 4-Hydroxybenzoesäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 1. Mai 2009.
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. C. A. Wachtmeister: Studies on the Chemistry of Lichens. X. The Structure of Porphyrilic Acid. In: Acta Chem. Scand. 10, 1956, S. 1404–1413, doi:10.3891/acta.chem.scand.10-1404, (PDF; 1,4 MB).
  6. a b Datenblatt p-Hydroxybenzoic acid (PDF) bei Sciencelab, abgerufen am 5. Februar 2014.
  7. Walter Karrer: Konstitution und Vorkommen der organischen Pflanzenstoffe. Springer, 1958, ISBN 978-3-0348-6795-5 (Reprint), S. 356.
  8. Y. P. S. Bajaj: Medicinal and Aromatic Plants VIII. Biotechnology in Agriculture and Forestry 33, Springer, 1995, ISBN 978-3-642-08201-6, S. 142 f.
  9. Autorengemeinschaft: Organikum. 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig / Berlin / Heidelberg 1993, ISBN 978-3-335-00343-4, S. 351–352.
  10. Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Community rolling action plan (CoRAP) Substance evaluation Table, abgerufen am 13. August 2015.Vorlage:CoRAP-Liste/2014